n-butyl 2,3,4,6-tetra-O-mesitoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-mesitoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1201012-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-butyl 2,3,4,6-tetra-O-mesitoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-mesitoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-butylsulfanyl-3,5-bis[(2,4,6-trimethylbenzoyl)oxy]-6-[(2,4,6-trimethylbenzoyl)oxymethyl]oxan-4-yl]oxy-3,4,5-tris[(2,4,6-trimethylbenzoyl)oxy]oxan-2-yl]methyl 2,4,6-trimethylbenzoate
• CAS: 1201012-37-4
• 化学式: C₈₆H₁₀₀O₁₇S
• 分子量: 1437.8
• InChiKey: ILIFDVFYYVDIBC-MTRPKIKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.6
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-mesitoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-mesitoyl-β-D-galactopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 n-butyl 2,3,4,6-tetra-O-mesitoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-mesitoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 n-butyl 2,3,4,6-tetra-O-mesitoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-mesitoyl-1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代的苯甲酸酯作为β-半乳糖基化反应中非对映选择性增强的相邻基团：与阿拉伯半乳聚糖蛋白相关的β-1,3-连接寡半乳糖苷的合成

  摘要：

  阿拉伯半乳聚糖蛋白（AGP）是植物糖蛋白，含有β-1,3-连接的半乳​​聚糖核心。使用各种2 - O-酰基保护的糖基供体合成β-吡喃半乳糖-1,3-β-吡喃半乳糖键一直困扰着不良的立体选择性和副反应，包括原酸酯形成和2- O的酯交换反应-从供体到受体的酰基。我们已经研究了使用2，6-二取代的苯甲酰基作为糖基供体上的大体积邻近基团。发现2,4,6-三甲基苯甲酰基是最佳的，能够形成与已解除武装的酯保护的受体的β-半乳糖吡喃糖-1,3-β-半乳糖吡喃糖键，抑制酯交换反应并减少原酸酯的形成，同时增强β-半乳糖基化反应的选择性。制备了一系列β-1,3-连接的寡半乳糖苷，并精制为新糖缀合物，用于研究AGP的生物合成和AGP结合蛋白。

  DOI：

  10.1021/jo902100q

文献信息

• 2,6-Disubstituted Benzoates As Neighboring Groups for Enhanced Diastereoselectivity in β-Galactosylation Reactions: Synthesis of β-1,3-Linked Oligogalactosides Related to Arabinogalactan Proteins
  作者：Nathan W. McGill、Spencer J. Williams

  DOI：10.1021/jo902100q

  日期：2009.12.18

  plagued with poor stereoselectivity and side reactions including orthoester formation and transesterification of the 2-O-acyl group from the donor to the acceptor. We have investigated the use of 2,6-disubstituted benzoyl groups as bulky neighboring groups on the glycosyl donor. A 2,4,6-trimethylbenzoyl group was found to be optimal and enabled the formation of the β-galactopyranose-1,3-β-galactopyranose

  阿拉伯半乳聚糖蛋白（AGP）是植物糖蛋白，含有β-1,3-连接的半乳​​聚糖核心。使用各种2 - O-酰基保护的糖基供体合成β-吡喃半乳糖-1,3-β-吡喃半乳糖键一直困扰着不良的立体选择性和副反应，包括原酸酯形成和2- O的酯交换反应-从供体到受体的酰基。我们已经研究了使用2，6-二取代的苯甲酰基作为糖基供体上的大体积邻近基团。发现2,4,6-三甲基苯甲酰基是最佳的，能够形成与已解除武装的酯保护的受体的β-半乳糖吡喃糖-1,3-β-半乳糖吡喃糖键，抑制酯交换反应并减少原酸酯的形成，同时增强β-半乳糖基化反应的选择性。制备了一系列β-1,3-连接的寡半乳糖苷，并精制为新糖缀合物，用于研究AGP的生物合成和AGP结合蛋白。