S-(2-phenylethyl) 2-phenylethanethioate | 478282-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2-phenylethyl) 2-phenylethanethioate
• CAS: 478282-06-3
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: BGURWBHZIQKNEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-phenethyl 3-phenyloxirane-2-carbothioate 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87 %的产率得到S-(2-phenylethyl) 2-phenylethanethioate
  参考文献：
  名称：

  镍催化合成苄基硫酯和苄基硫醚：环氧硫酯串联工艺的单脱羰基和双脱羰基/重排

  摘要：

  描述了一种用于 Ni 催化的环氧硫酯脱羰基和重排的策略。通过改变催化条件选择性地实现单脱羰基和双脱羰基反应，从而以中等至优异的收率生产苄基硫酯和苄基硫醚。新协议以直接的方式为 C-S 键的形成提供了一条简便的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133437

文献信息

• Synthesis of Thioesters by Simultaneous Activation of Carboxylic Acids and Alcohols Using PPh₃/NBS with Benzyltriethylammonium Tetrathiomolybdate as the Sulfur Transfer Reagent
  作者：Purushothaman Gopinath、Ravindran Sasitha Vidyarini、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.200900956

  日期：2009.12

  A new and simple route for the synthesis of thioesters starting from carboxylic acids and alcohols is reported by using tetrathiomolybdate as the key sulfur transfer reagent. Triphenylphosphane and N-bromosuccinimide were used for the activation of the carboxylic acid and alcohol in the same pot followed by the transfer of sulfur from tetrathiomolybdate. Thioesters were obtained in good to moderate

  通过使用四硫代钼酸盐作为关键的硫转移试剂，报道了一种以羧酸和醇为原料合成硫酯的新的简单途径。三苯基膦和 N-溴代琥珀酰亚胺用于在同一锅中活化羧酸和醇，然后从四硫代钼酸盐中转移硫。以良好至中等的产率获得硫酯。伯醇显示出极好的反应性并给出相应硫酯的良好产率，而仲醇给出适中的产率，而叔醇的反应性非常低并且相应硫酯的产率很低。
• Nickel-catalyzed synthesis of benzyl thioesters and benzyl thioethers: Mono and double decarbonylations/rearrangement of epoxy thioester tandem process
  作者：Rui Tian、Jia-Xin Li、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133437

  日期：2023.6

  A strategy for Ni-catalyzed decarbonylation and rearrangement of epoxy thioester is described. Mono- and double-decarbonylations were selectively achieved by changing catalytic condition, leading to the production of benzyl-thioesters and benzyl-thioethers in moderate to excellent yields. The new protocol enables a facile route for C–S bond formation in a straightforward fashion.

  描述了一种用于 Ni 催化的环氧硫酯脱羰基和重排的策略。通过改变催化条件选择性地实现单脱羰基和双脱羰基反应，从而以中等至优异的收率生产苄基硫酯和苄基硫醚。新协议以直接的方式为 C-S 键的形成提供了一条简便的途径。