phenyl 3,5,6-tri-O-benzyl-1-seleno-β-D-glucofuranoside | 220587-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,5,6-tri-O-benzyl-1-seleno-β-D-glucofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-4-phenylmethoxy-2-phenylselanyloxolan-3-ol
• CAS: 220587-64-4
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅Se
• 分子量: 589.59
• InChiKey: RYICYESIWVMJAK-UPYFENACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,5,6-tri-O-benzyl-1-seleno-β-D-glucofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,6-anhydro-5,7,8-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2-diphenylhydrazino)-D-erythro-L-gulo(ido)-octono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  C-糖基内酯和受保护的C-糖基氨基酸的合成：自由基环化的使用。

  摘要：

  将保护的碳水化合物6a-13a与（2,2-二苯基肼基）乙酸（2）缩合，所述保护的碳水化合物6a-13a在相邻的碳上具有一个游离羟基和苯基硒烯基或卤素。所得酯进行自由基环化，得到与2，2-二苯基肼基内酯单元（6c，d-13c，d）融合的碳水化合物。在合适的情况下（9c，d），这种碳水化合物内酯可以被精加工成C-糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo981435w
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-3,5,6-tri-O-benzyl-1-seleno-β-D-glucofuranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到phenyl 3,5,6-tri-O-benzyl-1-seleno-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  C-糖基内酯和受保护的C-糖基氨基酸的合成：自由基环化的使用。

  摘要：

  将保护的碳水化合物6a-13a与（2,2-二苯基肼基）乙酸（2）缩合，所述保护的碳水化合物6a-13a在相邻的碳上具有一个游离羟基和苯基硒烯基或卤素。所得酯进行自由基环化，得到与2，2-二苯基肼基内酯单元（6c，d-13c，d）融合的碳水化合物。在合适的情况下（9c，d），这种碳水化合物内酯可以被精加工成C-糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo981435w