ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]isoxazole-5-carboxylate | 597553-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]isoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl4-oxo4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]isoxazole-5-carboxylate；ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-4-oxo-6,7-dihydro-5H-1,2-benzoxazole-5-carboxylate
• CAS: 597553-45-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: WYRBGDJGPPMXAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯 、 ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]isoxazole-5-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 36.5h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异恶唑->苯并异恶唑重排促进了级联反应，提供了立体定义的多环。

  摘要：

  [反应：见正文]新型的化学，区域和立体选择性级联反应具有新型异恶唑->苯并异恶唑重排的特点，并提供了高度功能化的，差异保护的化合物。该反应的产物直接转化为许多复杂的，结构多样的多环分子。这些转变突出了易于制备的稠合异恶唑固有的独特化学性质。

  DOI：

  10.1021/ol0272848
• 作为产物：
  描述：

  N,2-dihydroxybenzimidoyl chloride 、 sodium salt of ethyl 2-methyl-4,6-dioxocyclohexanecarboxylate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]isoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ISOXAZOLE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1484325B1

文献信息

• Isoxazole derivatives and process for producing the same
  申请人：Suzuki Keisuke

  公开号：US20050026978A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention provides isoxazole derivatives represented by the following formula (I): (wherein R 1 represents a hydrogen atom, C 1 -C 20 hydrocarbon group or —C(═O)OR 1a (wherein R 1a represents a C 1 -C 10 alkyl group, etc.); R 2 and R 3 represent a hydrogen atom, halogen atom, hydroxy group, C 1 -C 20 alkyl group or C 6 -C 20 aryl group, etc.; R 4 represents a hydrogen atom, halogen atom, hydroxy group, cyano group, nitro group, amino group, C 1 -C 20 hydrocarbon group, C 1 -C 10 alkoxy group, C 1 -C 10 acyl group, 5- to 7-membered heterocyclic group, etc.; R 5 represents a hydrogen atom, halogen atom, hydroxy group, optionally substituted C 1 -C 20 hydrocarbon group, C 1 -C 20 alkoxy group, 5- to 7-membered heterocyclic group, etc.; and, n represents 0, 1, 2, 3 or 4), and a process of producing the same. The compounds are useful as intermediates for synthesis of pharmaceutical compounds, agricultural chemicals, dye compounds, etc. having the isoxazole skeleton.

  本发明提供了以下式（I）所表示的异噁唑衍生物： 其中，R1表示氢原子、C1-C20烃基或—C（═O）OR1a（其中，R1a表示C1-C10烷基等）；R2和R3表示氢原子、卤素原子、羟基、C1-C20烷基或C6-C20芳基等；R4表示氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C20烃基、C1-C10烷氧基、C1-C10酰基、5-至7-成员杂环基等；R5表示氢原子、卤素原子、羟基、可选取代的C1-C20烃基、C1-C20烷氧基、5-至7-成员杂环基等；n表示0、1、2、3或4。本发明还提供了制备该异噁唑衍生物的方法。这些化合物可用作合成具有异噁唑骨架的药物化合物、农药、染料化合物等的中间体。