methyl 1,2'-dioxo-4'-O-tolyl-2',3,4,4'-tetrahydro-1H-spiro[naphthalene-2,3'-pyran]-6'-carboxylate | 1225465-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,2'-dioxo-4'-O-tolyl-2',3,4,4'-tetrahydro-1H-spiro[naphthalene-2,3'-pyran]-6'-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,4'R)-4'-(2-methylphenyl)-4,6'-dioxospiro[1,2-dihydronaphthalene-3,5'-4H-pyran]-2'-carboxylate
• CAS: 1225465-21-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O₅
• 分子量: 376.409
• InChiKey: OUHJKGCNKLAGLF-JPYJTQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4'R)-2'-hydroxy-1-oxo-4'-(o-tolyl)-3,4-dihydro-1H,2'H,4'H-spiro[naphthalene-2,3'-pyran]-6'-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 1,2'-dioxo-4'-O-tolyl-2',3,4,4'-tetrahydro-1H-spiro[naphthalene-2,3'-pyran]-6'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Spiro-3,4-dihydropyrans via a Domino Organocatalytic Sequence

  摘要：

  A cinchona alkaloid-catalyzed domino Michael/hemiacetalization reaction of cyclic beta-oxo aldehydes and aromatic beta,gamma-unsaturated a-keto esters, resulting in the formation of spiro-dihydropyran architectures in good yield with high stereoselectivity (up to 97% ee), is presented.

  DOI：

  10.1021/ol1007873