(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-(benzyloxy)-4-((benzyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran | 1246935-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-(benzyloxy)-4-((benzyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 1246935-34-1
• 化学式: C₅₇H₆₂O₁₀S
• 分子量: 939.179
• InChiKey: DGMZOLZHRBIFOT-MTUQLADUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.63
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-(benzyloxy)-4-((benzyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.2 g的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-(benzyloxy)-4-((benzyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119

文献信息

• Solvent Participation in a One-Pot Glycosylation Strategy (SPOG)
  作者：Chin-Sheng Chao、Yu-Fang Yen、Wei-Cheng Hung、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/adsc.201000888

  日期：2011.4.18

  Solvent participation in a one‐pot glycosylation strategy (SPOG) was developed on the basis of the low concentration β‐selective glycosylation method. This strategy enables the production of a β‐glycosidic bond in a one‐pot oligosaccharide synthesis without or with minimal use of any C‐2 participating function.

  在低浓度β-选择性糖基化方法的基础上开发了溶剂参与一锅糖基化策略（SPOG）。这种策略可以在单罐低聚糖合成中产生β-糖苷键，而无需或仅使用任何C-2参与功能。