isopropyl 2-diazopropanoate | 1007586-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2-diazopropanoate
• 英文别名: propan-2-yl (2E)-2-diazopropanoate
• CAS: 1007586-71-1
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: BIYIZVWTLUALBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-diazopropanoate 、 1-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-one 在 aluminium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到isopropyl 1-(1-isopropoxy-1-oxopropan-2-yl)-3-methyl-5-(4-methylbenzoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成/重排/ NH插入级联反应反应重合成α-重氮酸酯和乙炔基的吡唑

  摘要：

  摘要描述了以Al（OTf）3为催化剂的烷基α-重氮酸酯和炔酮的级联反应。通过[3 + 2]环加成，1,5-酯转移，1,3-H转移和NH插入过程获得了一系列4-取代的吡唑。为了使机理合理化，进行了氘标记实验，动力学研究和对照实验。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.11.053

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Site-Selective Coupling of Indoles with Diazo Esters: C4-Alkylation versus C2-Annulation
  作者：Xiaohong Chen、Guangfan Zheng、Yunyun Li、Guoyong Song、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03099

  日期：2017.11.17

  A Rh(III)-catalyzed site-selective C–H activation of C(3)-functionalized indoles in a coupling with diazo esters has been realized with carbonyl as a weakly coordinating group. The coupling selectivity is dictated by the temperature and additives, affording either C4-alkylated indoles or C2-annulated lactones in moderate to excellent efficiency.

  用羰基作为弱配位基团，已经实现了Rh（III）催化的C（3）-官能化的吲哚与重氮酯偶联的位点C–H活化。偶联选择性由温度和添加剂决定，可以中等至极好的效率提供C4烷基化的吲哚或C2环化的内酯。
• Highly Enantioselective Cyclopropenation Reaction of 1-Alkynes with α-Alkyl-α-Diazoesters Catalyzed by Dirhodium(II) Carboxylates
  作者：Takayuki Goto、Koji Takeda、Naoyuki Shimada、Hisanori Nambu、Masahiro Anada、Motoo Shiro、Kaori Ando、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.201101905

  日期：2011.7.18

  Two rhodium(II) ions work together: [Rh2(S‐tbpttl)4] is an exceptionally effective catalyst for enantioselective cyclopropenation reactions of 1‐alkynes with α‐alkyl‐α‐diazoacetates (see scheme). Cyclopropenation is preferred over alkene formation through a 1,2‐hydride shift.

  两个铑（II）离子协同工作：[Rh 2（S -tbpttl）4 ]是一种非常有效的催化剂，用于1-炔烃与α-烷基-α-重氮乙酸酯的对映选择性环丙烷化反应（请参见方案）。与通过1,2-氢化物转变形成烯烃相比，环戊烯化优于烯烃。
• A sustainable catalytic enantioselective synthesis of norstatine derivatives
  作者：Taoda Shi、Changcheng Jing、Yu Qian、Xinfang Xu、Gopi Krishna Reddy Alavala、Xinxin Lv、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c9ob02149c

  日期：——

  to maintain chemo- and enantioselectivity. Control experiments support the mechanism where the reactions proceed through the trapping of hyper-reactive oxonium ylides with imines. Shortly, we report herein the sustainable catalytic enantioselective synthesis of both syn- and anti-norstatine derivatives. We believe that this method might shed light on the sustainable synthesis of norstatine derivative-based

  诺他汀衍生物在制药科学中具有重要价值。然而，它们的催化不对称合成是罕见的。我们通过手性磷酸（CPA）-[Rh（OAc）2 ] 2催化重氮乙酸酯与醇/水和亚胺的多组分反应（MCR），开发了一种可持续的方法。该方法使我们能够合成45个具有出色的烯醇选择性和正常底物范围的去甲他汀类药物库，其中包括抗-α-芳基-去甲他汀类药物11-1，抗-α-烷基-去甲他汀类药物11-2，顺式-α-氢-去甲他汀类药物11 -3和syn -α-芳基-norstatines 11-4。该方法的可持续性在于可靠的可扩展性，提高的安全性和可重复使用的[Rh（OAc）2 ] 2催化剂。制备他唑酮14，依泽替米贝类似物15和紫杉醇C-13链16证明了他汀衍生物的合成价值。机理研究表明，CPA和[Rh（OAc）2 ] 2的协同催化对于维持化学和对映体选择性至关重要。对照实验支持了通过亚胺截留高反应性氧鎓盐进行反应的机理。简而言
• CuSO4-catalyzed three-component reaction of α-diazo ester, water and isatin: an efficient approach to oxindole derivatives
  作者：Changcheng Jing、Taoda Shi、Dong Xing、Xin Guo、Wen-Hao Hu

  DOI：10.1039/c2gc36708d

  日期：——

  A highly efficient three-component reaction of α-diazo ester, water and isatin was developed by using CuSO4 as the catalyst. In this reaction, water was used as both a reactant and the solvent. With this highly environmentally benign and economical protocol, a series of 3-hydroxyindolin-2-one derivatives were efficiently produced in good yields with moderate to high diastereoselectivities.

  一种高效的三组分反应被开发，用于α-二氮酯、水和异靛。这一反应使用了CuSO4作为催化剂。在此反应中，水既作为反应物，又作为溶剂。通过这种环境友好且经济实惠的策略，系列3-羟基吲哚-2-酮衍生物以良好的产率和中等至高的差异选择性高效生成。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation/Acyl Migratory Insertion Sequence
  作者：Zhenhua Zhang、Yiyang Liu、Mingxing Gong、Xiaokun Zhao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.200906349

  日期：2010.2.1

  On the move: A palladium‐catalyzed reaction of aryl iodides, diazo compounds or N‐tosylhydrazones, and carbon monoxide affords β‐oxo esters or ketones/enones (see scheme; DCE=1,2‐dichloroethane). The products are delivered with high efficiency through the title sequence.

  进展中：芳基碘化物，重氮化合物或N-甲苯磺酰hydr与一氧化碳的钯催化反应可制得β-氧代酯或酮/烯酮（参见方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。产品通过标题顺序高效交付。