7-羟基-7-甲基-十五烷-9-酮 | 74097-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-羟基-7-甲基-十五烷-9-酮
• 英文名称: 7-hydroxy-7-methyl-pentadecan-9-one
• 英文别名: 9-hydroxy-9-methylpentadecan-7-one
• CAS: 74097-43-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: UDJASLCMIBMBJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-7-甲基-十五烷-9-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 双氧水 、 三甲基铝 、 铬酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 169.5h， 生成 (3S,5S)-3,5-Dihexyl-3,5-dimethyl-3,5-dihydro-pyrazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific alkylation of 3,5,5-trisubstituted-4-hydroxy-1-p-tosyl-2-pyrazolines by trimethylaluminum. An efficient synthesis of 3,3,5,5-tetrasubstituted-1-pyrazolin-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a007
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到7-羟基-7-甲基-十五烷-9-酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸亚锡：通过二价锡烯醇酸盐产生的一种新的醛醇反应

  摘要：

  由三氟甲磺酸亚锡和酮形成的二价锡烯醇化物在温和条件下与羰基化合物反应，以良好的产率得到相应的醛醇产物。在交叉的情况下...

  DOI：

  10.1246/cl.1982.353

文献信息

• Triethylgallium as a Nonnucleophilic Base to Generate Enolates from Ketones
  作者：Yoshio Nishimura、Yutaka Miyake、Ryo Amemiya、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol061948m

  日期：2006.10.1

  Triethylgallium deprotonated cyclic and acyclic ketones at 125-175 degrees C without forming carbonyl addition products, and the resulting gallium enolates underwent facile C-benzoylation and an aldol reaction. Unsymmetrical ketones were preferentially enolized at the methylene moiety, which was under kinetic control. [reaction: see text]

  三乙基镓在125-175℃下使环和非环酮去质子化，而没有形成羰基加成产物，并且所得的烯醇镓容易进行C-苯甲酰化和羟醛反应。不对称的酮优先在动力学控制的亚甲基部分被烯醇化。[反应：看文字]
• General and Efficient α-Oxygenation of Carbonyl Compounds by TEMPO Induced by Single-Electron-Transfer Oxidation of Their Enolates
  作者：Emanuela Dinca、Philip Hartmann、Jakub Smrček、Ina Dix、Peter G. Jones、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201200736

  日期：2012.8

  for the synthesis of protected α-oxygenated carbonyl compounds is reported. It is based on the single-electron-transfer oxidation of easily generated enolates to the corresponding α-carbonyl radicals. Coupling with the stable free radical TEMPO provides α-(piperidinyloxy) ketones, esters, amides, acids or nitriles in moderate-to-excellent yields. Enolate aggregates influence the outcome of the oxygenation

  报道了一种普遍适用的合成受保护的 α-氧化羰基化合物的方法。它基于将容易生成的烯醇化物单电子转移氧化为相应的 α-羰基自由基。与稳定的自由基 TEMPO 结合以中等至优异的产率提供 α-(哌啶基氧基) 酮、酯、酰胺、酸或腈。烯醇化物聚集体显着影响氧化反应的结果。对竞争反应进行了分析，并提出了将其最小化的条件。产物的化学选择性还原导致 N-O 键裂解为 α-羟基羰基化合物或羰基官能团还原为单保护的 1,2-二醇或 O-保护的氨基醇。
• Dubois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 272,274,275
  作者：Dubois

  DOI：——

  日期：——