p-methylphenyl 6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1369224-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1369224-24-7
• 化学式: C₃₆H₃₆O₇S
• 分子量: 612.744
• InChiKey: VYACCTNMRYLREF-XIVIVISLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranose 、 6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a “click” high-mannose oligosaccharide mimic emulating Man8 binding affinity towards Con A

  摘要：

  通过用三唑部分替换一些内部吡喃甘露糖基亚基，设计了模仿高甘露糖寡糖 Man8 的树枝状“点击”甘露寡聚物；对甘露糖特异性凝集素伴刀豆球蛋白 A 的结合亲和力的评估揭示了“点击”模拟物与天然 Man8 之间的惊人相似之处。

  DOI：

  10.1039/c2cc30773a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 p-methylphenyl 6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a “click” high-mannose oligosaccharide mimic emulating Man8 binding affinity towards Con A

  摘要：

  通过用三唑部分替换一些内部吡喃甘露糖基亚基，设计了模仿高甘露糖寡糖 Man8 的树枝状“点击”甘露寡聚物；对甘露糖特异性凝集素伴刀豆球蛋白 A 的结合亲和力的评估揭示了“点击”模拟物与天然 Man8 之间的惊人相似之处。

  DOI：

  10.1039/c2cc30773a