1-(bromomethyl)-2-iodo-3,5-dimethoxybenzene | 676596-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-2-iodo-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 676596-81-9
• 化学式: C₉H₁₀BrIO₂
• 分子量: 356.986
• InChiKey: DZIARJGURFZXAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  366.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-2-iodo-3,5-dimethoxybenzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (6E,10E)-16,18-dimethoxy-10-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,10,15,17-pentaene-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  三组分偶联方法合成间苯二酸内酯骨架

  摘要：

  基于三组分偶联方法构建了间苯二酸内酯（RAL）框架。关键步骤是用芳族支架将被保护的氰醇分子间烷基化，然后用醇将芳基碘化物进行羰基酯化。该顺序允许快速组装三个组件，而无需额外的保护/解除保护步骤。这种合成策略使得在酯形成过程中2'位置的酮被掩盖为受保护的氰醇，从而避免了不希望的异香豆素形成。该方法应广泛适用于各种类型的RAL框架的综合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.023
• 作为产物：
  描述：

  (2-iodo-3,5-dimethoxyphenyl)methanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以7.79 g的产率得到1-(bromomethyl)-2-iodo-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  三组分偶联方法合成间苯二酸内酯骨架

  摘要：

  基于三组分偶联方法构建了间苯二酸内酯（RAL）框架。关键步骤是用芳族支架将被保护的氰醇分子间烷基化，然后用醇将芳基碘化物进行羰基酯化。该顺序允许快速组装三个组件，而无需额外的保护/解除保护步骤。这种合成策略使得在酯形成过程中2'位置的酮被掩盖为受保护的氰醇，从而避免了不希望的异香豆素形成。该方法应广泛适用于各种类型的RAL框架的综合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.023

文献信息

• Syntheses and radical scavenging activities of resveratrol derivatives
  作者：Hyun Jung Lee、Jai Woong Seo、Bong Ho Lee、Kyoo-Hyun Chung、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.038

  日期：2004.1

  Nine new resveratrol derivatives, having bromo, iodo, and fluoroethyl groups, were designed and synthesized. All compounds having free phenol groups showed good free radical scavenging activity. Among them, 2-bromoresveratrol 19 has a similar free radical scavenging activity to (+)-catechin.

  设计并合成了九种具有溴，碘和氟乙基的新白藜芦醇衍生物。所有具有游离酚基的化合物都表现出良好的自由基清除活性。其中2-溴香藜芦醇19具有与（+）-儿茶素类似的自由基清除活性。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Heck-Heck Cascade Reactions: Ready Access to the Tetracyclic Core of Lycorane Alkaloids
  作者：Estibaliz Coya、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1002/adsc.201500431

  日期：2015.10.12

  A rapid and efficient access to a wide variety of enantiomerically enriched C-11b substituted lycorane analogues can be achieved via a catalytic asymmetric Heck–Heck 6-exo/6-endo cascade reaction in the presence of (R)-BINAP.

  在（R）-BINAP存在下，可通过催化不对称的Heck-Heck 6- exo / 6-内消旋级联反应，快速有效地获得各种对映体富集的C-11b取代的二十烷基类似物。
• Carbopalladation/Suzuki Coupling Cascade for the Generation of Quaternary Centers: Access to Pyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolines
  作者：Iratxe Barbolla、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01357

  日期：2019.8.16

  A convergent route to pyrrolo[1,2-b]isoquinolines with a quaternary center at C-10 has been developed, which implies a sequential Pd(0)-catalyzed carbopalladation followed by cross-coupling reaction with boronic acids. The adequate catalytic system and experimental conditions, with and without the use of phosphane ligands, have been selected to control the chemoselectivity of the process, allowing

  已经开发了一条以四元中心在C-10上的吡咯并[1,2- b ]异喹啉的收敛途径，这意味着先后顺序是Pd（0）催化的碳钯反应，然后与硼酸进行交叉偶联反应。选择了适当的催化体系和实验条件，可以选择使用或不使用膦配体来控制该过程的化学选择性，从而使6-exo-carbopalladation生成四元中心并避免直接的Suzuki偶联。可以使用多种富电子和缺电子的芳基硼酸，以中等至良好的产率（最高94％，22个例子）为取代的吡咯并[1,2- b ]异喹啉提供有效的途径。
• Studies on diketopiperazine and dipeptide analogs as opioid receptor ligands
  作者：Siavash Shahbazi Nia、Mohammad Anwar Hossain、Guangchen Ji、Sravan K. Jonnalagadda、Samuel Obeng、Md Ashrafur Rahman、Ali Ehsan Sifat、Saeideh Nozohouri、Collin Blackwell、Dhavalkumar Patel、Jon Thompson、Scott Runyon、Takato Hiranita、Christopher R. McCurdy、Lance McMahon、Thomas J. Abbruscato、Paul C. Trippier、Volker Neugebauer、Nadezhda A. German

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115309

  日期：2023.3

  prepared two different chemotypes with selective affinity to the kappa opioid receptor (KOR). Using medicinal chemistry approaches and structure-activity relationship (SAR) studies, structural features required for the observed affinity were identified, and advanced molecules with favorable Multiparameter Optimization (MPO) and Ligand Lipophilicity (LLE) profiles were prepared. Using the Thermal Place

  以胶霉毒素的结构为起点，我们制备了两种对 kappa 阿片受体(KOR) 具有选择性亲和力的不同化学型。使用药物化学方法和构效关系（SAR）研究，确定了观察到的亲和力所需的结构特征，并制备了具有有利的多参数优化（MPO）和配体亲脂性（LLE）特征的先进分子。通过热场所偏好测试 (TPPT)，我们发现化合物2可以阻断 U50488（一种已知的 KOR 激动剂）的镇痛作用。多项报告表明，KOR 信号传导的调节是治疗神经性疼痛 (NP) 的一种有前途的治疗策略。作为一项概念验证研究，我们在 NP 大鼠模型中测试了化合物2，并记录了其调节感觉和情绪疼痛相关行为的能力。体外和体内观察结果表明，这些配体可用于开发具有疼痛治疗潜在应用的化合物。