(R)-N-(5-phenylpent-1-en-3-yl)benzamide | 1240292-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(5-phenylpent-1-en-3-yl)benzamide
• 英文别名: (R)-N-[1-(2-phenylethyl)prop-2-enyl]benzamide；N-[(3R)-5-phenylpent-1-en-3-yl]benzamide
• CAS: 1240292-81-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: IHTPCZPNBWDDIL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  penta-3,4-dienyl-benzene 在 盐酸 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R,Sp)-CyPF-Cy 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-N-(5-phenylpent-1-en-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺的不对称合成通过与二苯甲酮亚胺丙二烯的加氢胺化†

  摘要：

  据报道，铑催化的烯基的高度区域和对映选择性加氢胺化。使用铑（I）/ Josiphos催化剂获得了独特的支化选择性和出色的对映选择性。该方法允许使用二苯甲酮亚胺作为氨载体实际合成有价值的α-手性烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/c5sc04984a

文献信息

• Direct, Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Amination of Racemic Allylic Alcohols
  作者：Marc Lafrance、Markus Roggen、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201108287

  日期：2012.4.2

  The direct route: Iridium‐catalyzed direct conversion of branched allylic alcohols into enantioenriched branched primary allylic amines is highly regio‐ and enantioselective (see scheme; coe=cyclooctene).

  直接途径：铱催化的支链烯丙基醇直接转化为对映体富集的支链伯烯丙基胺具有很高的区域和对映选择性（见方案； coe =环辛烯）。
• Stereospecific Substitution of Allylic Alcohols To Give Optically Active Primary Allylic Amines: Unique Reactivity of a (P,alkene)Ir Complex Modulated by Iodide
  作者：Markus Roggen、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja105271z

  日期：2010.9.1

  A stereospecific allylic amination of unactivated secondary (secondary)-allylic alcohols is reported. The primary (primary)-allylic amine can be isolated directly or protected in situ. Spectroscopic studies have shed light on the structure of the catalytically active Ir x (P,olefin)2I complex.

  报道了未活化的仲（仲）烯丙醇的立体有择烯丙胺化。伯（伯）烯丙胺可以直接分离或原位保护。光谱研究揭示了具有催化活性的 Ir x (P，烯烃)2I 复合物的结构。
• Development of Immobilized Carreira (Phosphoramidite, Olefin) Ligands and Application in Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination
  作者：Leijie Zhou、Nicola Zanda、Moreshwar Chaudhari、Mariane Felicio Da Silva、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02589

  日期：2023.2.17

  A family of polystyrene-supported (phosphoramidite, olefin) ligands L1–L4, based on the original design by Defieber and Carreira, has been developed and applied in iridium-catalyzed asymmetric allylic amination of unmasked allylic alcohols (27 examples, up to 99% ee). Among them, functional resins L1 and L4 exhibit important advantages such as easy preparation, ligand recyclability, and easy handling

  基于 Defieber 和 Carreira 的原始设计，开发了一系列聚苯乙烯支持的（亚磷酰胺、烯烃）配体 L1 – L4，并将其应用于铱催化的未掩蔽烯丙醇的不对称烯丙基胺化反应（27 个实例，高达 99% ee）。其中，功能性树脂L1和L4具有重要的优点，例如易于制备、配体可回收性以及易于连续使用的处理。作为一个独特的优势，催化使用L1和L4的铱络合物允许直接重复使用复合物中涉及的高百分比昂贵的铱金属，这在相应的单体复合物的均相条件下是无法实现的。
• Asymmetric synthesis of α- and β-amino acids by diastereoselective addition of triorganozincates to N-(tert-butanesulfinyl)imines
  作者：Raquel Almansa、Juan F. Collados、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.046

  日期：2010.6

  The diastereoselective addition of triorganozincates to (R)-N-(tert-butanesulfinyl)imines has been used as a key step to achieve the synthesis of highly enantiomerically enriched N-protected alpha- and beta-amino acids. Desulfinylation of the addition products followed by benzoylation of the nitrogen atom of the obtained primary amines and oxidation of one of the substituents on the carbon atom connected to the nitrogen complete the sequence. Using the same configuration in the sulfinyl chiral auxiliary, alpha-amino acids with the (R) or the (S) configuration can be prepared by choosing the proper combination of imine and organozincate. alpha,alpha-Disubstituted alpha-amino esters with high enantiomeric purity can also be prepared when a-imino esters are the starting substrates. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.