5-((2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methylene)-3-(2-chloroacetyl)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one | 1446868-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-((2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methylene)-3-(2-chloroacetyl)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
• CAS: 1446868-22-9
• 化学式: C₂₂H₁₅Cl₂N₃O₂S
• 分子量: 456.352
• InChiKey: UBBXIZSYWATKNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴比妥酸 、 5-((2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methylene)-3-(2-chloroacetyl)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以55%的产率得到1-(2-(5-((2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methylene)-4-oxo-2-(phenylimino)thiazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Clubbed Thiazolidin-4-one, Quinoline and Barbitone Derivatives as a Potent Antimicrobial Agents

  摘要：

  在本研究中，我们有兴趣合成一些嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮的新衍生物，这些衍生物与不同的生物活性药剂如噻唑烷-4-酮、巴比妥和 2-氯喹啉-3-甲醛结合在一起。通过红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱数据阐明了合成化合物的结构。采用系列肉汤稀释法，对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌）、革兰氏阴性菌（大肠杆菌和绿脓杆菌）以及三种真菌（白色念珠菌、黑曲霉和黄曲霉）进行了抗菌筛选。化合物 6b、6e、6f 和 6h 具有更高的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811310040007
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氨基噻唑-4-酮 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 5-((2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methylene)-3-(2-chloroacetyl)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Clubbed Thiazolidin-4-one, Quinoline and Barbitone Derivatives as a Potent Antimicrobial Agents

  摘要：

  在本研究中，我们有兴趣合成一些嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮的新衍生物，这些衍生物与不同的生物活性药剂如噻唑烷-4-酮、巴比妥和 2-氯喹啉-3-甲醛结合在一起。通过红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱数据阐明了合成化合物的结构。采用系列肉汤稀释法，对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌）、革兰氏阴性菌（大肠杆菌和绿脓杆菌）以及三种真菌（白色念珠菌、黑曲霉和黄曲霉）进行了抗菌筛选。化合物 6b、6e、6f 和 6h 具有更高的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811310040007