3-(phenylhydrazono)-1,3-dihydroindole-2-thione | 77305-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenylhydrazono)-1,3-dihydroindole-2-thione
• 英文别名: Indole-2-thione 3-phenylhydrazone
• CAS: 77305-90-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃S
• 分子量: 253.327
• InChiKey: FTFIUPLTXJKREX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylhydrazono)-1,3-dihydroindole-2-thione 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到2-phenyl-2H-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-b]indole hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic method for the 2H-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-b]indoles

  摘要：

  The systematic study of oxidative cyclization of 3-hydrazono-1,3 -dihydroindole-2-thiones has been carried out and a series of new 2H-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-b]indoles has been prepared. The elaborated reaction represents an efficient method for the synthesis of fused 1,2,3-thiadiazoles. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.059
• 作为产物：
  描述：

  1H-Indole-2,3-dione, 3-(phenylhydrazone), (Z)- 在 劳森试剂 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以77%的产率得到3-(phenylhydrazono)-1,3-dihydroindole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic method for the 2H-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-b]indoles

  摘要：

  The systematic study of oxidative cyclization of 3-hydrazono-1,3 -dihydroindole-2-thiones has been carried out and a series of new 2H-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-b]indoles has been prepared. The elaborated reaction represents an efficient method for the synthesis of fused 1,2,3-thiadiazoles. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.059

文献信息

• A study of the structure of hydrazones of indole-2,3-dione and 1-methylindole-2,3-dione with nuclear magnetic resonance spectroscopy
  作者：Fred A. Snavely、Sun Un

  DOI：10.1021/jo00326a032

  日期：1981.6