1-ethynyl-2-propionylcyclohex-1-ene | 675584-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethynyl-2-propionylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-(2-Ethynylcyclohexen-1-yl)propan-1-one
• CAS: 675584-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: WXNCGOWVJYRAMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基乙烯基醚 、 1-ethynyl-2-propionylcyclohex-1-ene 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过1-苯甲酰基-顺式-1-丁烯-3-炔与过渡金属化合物的（2-呋喃基）卡宾配合物催化烯烃的环丙烷化反应

  摘要：

  烯烃与共轭烯-炔酮（例如1-苯甲酰基-2-乙炔基环烯烃）与催化量的Cr（CO）5（THF）的反应以良好的收率得到了5-苯基-2-呋喃基环丙烷衍生物。该环丙烷化的关键中间体是（2-呋喃基）卡宾络合物，它是由羰基氧亲核攻击π-炔烃络合物或σ-乙烯基阳离子络合物中的内部炔烃碳而生成的。各种后期过渡金属化合物，例如[RuCl 2（CO）3 ] 2，[RhCl（cod）] 2，[Rh（OAc）2 ] 2，PdCl 2和PtCl 2，也有效地催化烯烃与烯炔炔的环丙烷化。当以二烯作为卡宾受体进行反应时，将取代度更高或电子含量更高的烯烃部分选择性地与（2-呋喃基）类胡萝卜素中间体环丙烷化。

  DOI：

  10.1021/jo0352732
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Trimethylsilanylethynyl-cyclohex-1-enyl)-propan-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.3 g的产率得到1-ethynyl-2-propionylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过1-苯甲酰基-顺式-1-丁烯-3-炔与过渡金属化合物的（2-呋喃基）卡宾配合物催化烯烃的环丙烷化反应

  摘要：

  烯烃与共轭烯-炔酮（例如1-苯甲酰基-2-乙炔基环烯烃）与催化量的Cr（CO）5（THF）的反应以良好的收率得到了5-苯基-2-呋喃基环丙烷衍生物。该环丙烷化的关键中间体是（2-呋喃基）卡宾络合物，它是由羰基氧亲核攻击π-炔烃络合物或σ-乙烯基阳离子络合物中的内部炔烃碳而生成的。各种后期过渡金属化合物，例如[RuCl 2（CO）3 ] 2，[RhCl（cod）] 2，[Rh（OAc）2 ] 2，PdCl 2和PtCl 2，也有效地催化烯烃与烯炔炔的环丙烷化。当以二烯作为卡宾受体进行反应时，将取代度更高或电子含量更高的烯烃部分选择性地与（2-呋喃基）类胡萝卜素中间体环丙烷化。

  DOI：

  10.1021/jo0352732