(3aR,5R,6S,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-iodomethyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran | 217314-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-iodomethyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran
• 英文别名: (3aR,5R,6S,7S,7aS)-2-(iodomethyl)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran
• CAS: 217314-49-3
• 化学式: C₃₀H₃₃IO₅
• 分子量: 600.494
• InChiKey: FJRMTDWXXISGSN-YQWZEUOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-iodomethyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran 在 sodium tetrahydroborate 、 m.s. 4 Angstroem 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 1-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-talopyranosyl)-2-propene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α-C-glycosides of N-acetylgalactosamine

  摘要：

  Attempts to synthesise alpha-C-glycosides of N-acetylgalactosamine by selective deprotection at C-2' of allyl alpha-C-galactoside 1 and subsequent amination failed, but opened the way to alpha-C-talopyranosides. The synthesis of alpha-C-glycosides of N-acetylgalactosamine was performed from allyl alpha-C-glucopyranoside 9, which was regioselectively deprotected, stereoselectively aminated at C-2', and finally epimerised at C-4'. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00480-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)prop-1-ene 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以21 g的产率得到(3aR,5R,6S,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-iodomethyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  1,2-环丙烷乙酰化糖作为新型糖基供体的立体选择性合成2- C-乙酰基-2-脱氧-d-半乳糖苷

  摘要：

  1,2-环丙烷乙酰化糖是一种有效的糖基供体，在BF 3 •OEt 2或TMSOTf存在下，它可以与各种糖基受体（包括单糖，氨基酸和其他醇）反应。糖基化具有立体选择性，有利于以BF 3 •OEt 2为催化剂的β-异头物，而TMSOTf催化的糖基化则更优选α-异头物。2- Ç -Acetonyl -2-脱氧d以良好产率得到-galactosides。

  DOI：

  10.1021/ol902732w