trans-2-(α-Trimethylsilyl)-vinylcyclohexan-1-ol | 67964-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-(α-Trimethylsilyl)-vinylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: 2-(1-trimethylsilylethenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 67964-32-3
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: YHWWDMTUXWNTEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(α-Trimethylsilyl)-vinylcyclohexan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-1-methoxy-10-methyl-8-(trimethylsilyl)-3,4,5,6,9,10-hexahydroazecin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可去除的甲硅烷基作为 Oxy-2-oxonia(azonia)-Cope 重排中的“掩蔽质子”：在天然大环内酯立体选择性全合成中的应用

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，三甲基甲硅烷基取代的 β,γ-不饱和酮和醛（亚胺）进行亲核加成以产生两性离子中间体，然后进行 oxy-2-oxonia（azonia）-Cope 重排以产生均烯丙基酯（酰胺） . 在含有 TMS 的 2-乙烯基环烷酮的情况下，该过程导致环扩大，提供 10 至 16 元内酯。该协议适用于 (R)-phoracantholide I 的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500654
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三甲基硅烷 在 溴 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 trans-2-(α-Trimethylsilyl)-vinylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可去除的甲硅烷基作为 Oxy-2-oxonia(azonia)-Cope 重排中的“掩蔽质子”：在天然大环内酯立体选择性全合成中的应用

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，三甲基甲硅烷基取代的 β,γ-不饱和酮和醛（亚胺）进行亲核加成以产生两性离子中间体，然后进行 oxy-2-oxonia（azonia）-Cope 重排以产生均烯丙基酯（酰胺） . 在含有 TMS 的 2-乙烯基环烷酮的情况下，该过程导致环扩大，提供 10 至 16 元内酯。该协议适用于 (R)-phoracantholide I 的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500654