(S)-3-(1H-indol-2-yl)-1-(1-isopropyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylpropan-1-one | 896464-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1H-indol-2-yl)-1-(1-isopropyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-(1H-indol-2-yl)-3-phenyl-1-(1-propan-2-ylimidazol-2-yl)propan-1-one
• CAS: 896464-77-0
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O
• 分子量: 357.455
• InChiKey: HFAVGFVMOFTCMC-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1H-indol-2-yl)-1-(1-isopropyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylpropan-1-one 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.58h， 以71%的产率得到(S)-3-(1H-indol-2-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和2-酰基咪唑的催化对映选择性吡咯烷基化。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了由三氟甲磺酸双（恶唑啉基）吡啶-scan（III）催化将吡咯的对映选择性加成至α，β-不饱和的2-酰基咪唑。通过Wittig烯化反应以高收率合成了α，β-不饱和2-酰基咪唑。利用该方法和2-酰基咪唑的裂解和环化，已完成了对生物碱（+）-螺旋三碘的简短的对映选择性合成。然后将该方法扩展到2-取代的吲哚的一锅不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol060576e
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙基咪唑 在 (S)-Indapybox-scandium(III) triflate 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-3-(1H-indol-2-yl)-1-(1-isopropyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和2-酰基咪唑的催化对映选择性吡咯烷基化。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了由三氟甲磺酸双（恶唑啉基）吡啶-scan（III）催化将吡咯的对映选择性加成至α，β-不饱和的2-酰基咪唑。通过Wittig烯化反应以高收率合成了α，β-不饱和2-酰基咪唑。利用该方法和2-酰基咪唑的裂解和环化，已完成了对生物碱（+）-螺旋三碘的简短的对映选择性合成。然后将该方法扩展到2-取代的吲哚的一锅不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol060576e

文献信息

• Enantioselective Friedel−Crafts Alkylations Catalyzed by Bis(oxazolinyl)pyridine−Scandium(III) Triflate Complexes
  作者：David A. Evans、Keith R. Fandrick、Hyun-Ji Song、Karl A. Scheidt、Risheng Xu

  DOI：10.1021/ja072976i

  日期：2007.8.1

  The enantioselective Friedel-Crafts addition of a variety of indoles catalyzed by bis(oxazolinyl)pyridine-scandium(III) triflate complexes (Sc(III)-pybox) was accomplished utilizing a series of beta-substituted alpha,beta-unsaturated phosphonates and alpha,beta-unsaturated 2-acyl imidazoles. The acyl phosphonate products were efficiently transformed into esters and amides, whereas the acyl imidazole adducts were converted to a broader spectrum of functionalities such as esters, amides, carboxylic acids, ketones, and aldehydes. The sense of stereoinduction and level of enantioselectivity were found to be functions of the size of the substrate employed, the substitution on the ligand, and the catalyst loading. Molecular modeling of the catalyst with the bound substrates was performed based on the crystal structures of the catalyst complexes and the sense of stereoinduction observed in the addition reaction. Nonlinear effects over a range of catalyst concentrations implicate a mononuclear complex as the active catalyst.