2^II-VIII,3^II-VIII,6^I-VIII-docosa-O-methyl-2^I,3^I-O-(o-xylylene)cyclomaltooctaose | 1262589-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2^II-VIII,3^II-VIII,6^I-VIII-docosa-O-methyl-2^I,3^I-O-(o-xylylene)cyclomaltooctaose
• 英文别名: (1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36R,38R,39R,50S,51R,53S,54R,55S,56R,57S,58R,59S,60R,61S,62R,63S,64R,65S,66R)-53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65,66-tetradecamethoxy-5,10,15,20,25,30,35,51-octakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,40,49,52-octadecaoxaundecacyclo[36.12.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36.039,50.042,47]hexahexaconta-42,44,46-triene
• CAS: 1262589-45-6
• 化学式: C₇₈H₁₃₀O₄₀
• 分子量: 1707.87
• InChiKey: STZIRHRFBDHKBG-JJEVKRHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  118
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  32.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  369
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  40

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2^II-VIII,3^II-VIII,6^I-VIII-docosa-O-methyl-2^I,3^I-O-(o-xylylene)cyclomaltooctaose 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到2^II-VIII,3^II-VIII,6^I-VIII-docosa-O-methylcyclomaltooctaose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的邻二甲苯保护基：在环糊精中单个vic- Diol片段的区域选择性保护中的应用

  摘要：

  α的适宜的系统性研究，α'二溴ø二甲苯作为环状的试剂ö的-xylylene保护VIC -diols在不同单糖底物进行报告。在形式上等同于二-O-苄基化反应的该保护基的安装，对吡喃糖和呋喃糖环中的1，2-反-对-赤基二醇系统具有良好的区域选择性。首先，优先形成更酸性羟基的苄基醚型衍生物。随后在分子上朝着赤道取向邻位OH的分子内醚化是有利的。该方法已被实施用于同时保护单个武器的次要O-2和O-3位置环糊精（CD）家族的环状寡糖（环麦芽六-，-庚-和-八糖；α，β和γCD）中的d-吡喃葡萄糖基单元。

  DOI：

  10.1021/jo302178f
• 作为产物：
  描述：

  2^I,3^I-O-(o-xylylene)cyclomaltooctaose 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到2^II-VIII,3^II-VIII,6^I-VIII-docosa-O-methyl-2^I,3^I-O-(o-xylylene)cyclomaltooctaose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的邻二甲苯保护基：在环糊精中单个vic- Diol片段的区域选择性保护中的应用

  摘要：

  α的适宜的系统性研究，α'二溴ø二甲苯作为环状的试剂ö的-xylylene保护VIC -diols在不同单糖底物进行报告。在形式上等同于二-O-苄基化反应的该保护基的安装，对吡喃糖和呋喃糖环中的1，2-反-对-赤基二醇系统具有良好的区域选择性。首先，优先形成更酸性羟基的苄基醚型衍生物。随后在分子上朝着赤道取向邻位OH的分子内醚化是有利的。该方法已被实施用于同时保护单个武器的次要O-2和O-3位置环糊精（CD）家族的环状寡糖（环麦芽六-，-庚-和-八糖；α，β和γCD）中的d-吡喃葡萄糖基单元。

  DOI：

  10.1021/jo302178f