benzyl 2-acetamido-3-O-(2-acetyl-4,6-di-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 143416-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3-O-(2-acetyl-4,6-di-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: ClAc(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Gal2Ac(b1-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]GlcNAc(a)-O-Bn；[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3-acetyloxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 143416-60-8
• 化学式: C₅₃H₅₈ClNO₁₃
• 分子量: 952.495
• InChiKey: KIQHBRKXGZIRTI-KRBNXESKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-(2-acetyl-4,6-di-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 乙酸肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-2,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基糖苷在血型物质B四糖的有效组装中

  摘要：

  正戊烯基糖苷（nPG）对多种反应条件稳定，但仍可以被化学特异性活化的事实，对于寡糖的高效，收敛组装是有利的。nPG可直接从醛糖或通过正常的糖苷形成反应制备，并通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为碘鎓源，甚至“解除武装”的糖基供体也会在数分钟内反应。人血型决定簇B的四种单糖组分可根据需要进行全部或部分保护。这样，四糖的组装仅需五个步骤，三个步骤依次得到二糖（68％），三糖（82％）和四糖（91％），

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81568-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.62h， 生成 benzyl 2-acetamido-3-O-(2-acetyl-4,6-di-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl)-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基糖苷在血型物质B四糖的有效组装中

  摘要：

  正戊烯基糖苷（nPG）对多种反应条件稳定，但仍可以被化学特异性活化的事实，对于寡糖的高效，收敛组装是有利的。nPG可直接从醛糖或通过正常的糖苷形成反应制备，并通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为碘鎓源，甚至“解除武装”的糖基供体也会在数分钟内反应。人血型决定簇B的四种单糖组分可根据需要进行全部或部分保护。这样，四糖的组装仅需五个步骤，三个步骤依次得到二糖（68％），三糖（82％）和四糖（91％），

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81568-4