(1S,2R,3S,4R)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,3-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol | 1204745-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,3-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (2R,3R,4aS,5R,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-5-ol
• CAS: 1204745-33-4
• 化学式: C₂₅H₅₀O₇Si₂
• 分子量: 518.839
• InChiKey: RZGYUNOOFWTIFW-VSWDCLHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,3-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(4S,5R,6R)-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5,6-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-糖氨酸A，D和E † ‡的简便合成

  摘要：

  由作为共用中间体的烯酮11合成了具有相同的三羟基环己烯酮骨架的（+）-糖胺类化合物A（12），D（4）和E（5）。关键的结构单元11是通过分子内的醛酮环化制得的d葡萄糖（8）。

  DOI：

  10.1039/b911810a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-5-hydroxymethyl-2,3-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(1S,2R,3S,4R)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,3-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  （+）-糖氨酸A，D和E † ‡的简便合成

  摘要：

  由作为共用中间体的烯酮11合成了具有相同的三羟基环己烯酮骨架的（+）-糖胺类化合物A（12），D（4）和E（5）。关键的结构单元11是通过分子内的醛酮环化制得的d葡萄糖（8）。

  DOI：

  10.1039/b911810a

文献信息

• Facile syntheses of (+)-gabosines A, D, and E
  作者：Tony K. M. Shing、Hau M. Cheng

  DOI：10.1039/b911810a

  日期：——

  and E (5), which share the same trihydroxycyclohexenone skeleton, were synthesized from enone 11 as the common intermediate. The key building block 11 was accessed by an intramolecular aldol cyclization of a diketone derived from D-glucose (8).

  由作为共用中间体的烯酮11合成了具有相同的三羟基环己烯酮骨架的（+）-糖胺类化合物A（12），D（4）和E（5）。关键的结构单元11是通过分子内的醛酮环化制得的d葡萄糖（8）。