1-(ethylthio)-4,5-diphenylimidazo[1,5-a]quinoline | 1428368-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(ethylthio)-4,5-diphenylimidazo[1,5-a]quinoline
• CAS: 1428368-48-2
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂S
• 分子量: 380.513
• InChiKey: XMCHMASYPDKEHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethylmercapto-1-phenyl-1H-imidazole 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氧气 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-(ethylthio)-4,5-diphenylimidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过双C ？氧化环化 H键裂解：喹啉衍生物的方法

  摘要：

  提出了一种通过铑催化氧化铑催化复杂的喹啉衍生物的方法。系统的探索完成了。确定了各种反应参数。并以中等至高收率获得了55种目标分子。双重氧化剂的结合使转化顺利进行。提出了明确的反应机理。相邻的π系统可能通过形成五元金属环中间体而为实现相对不活泼的咪唑环的C（5）H的活化提供帮助。此外，放大实验验证了实际的适用性。

  DOI：

  10.1002/aoc.6156

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Selective C(5)–H Oxidative Annulations of 2-Substituted Imidazoles and Alkynes by Double C–H Activation
  作者：Ji-Rong Huang、Qian-Ru Zhang、Chuan-Hua Qu、Xun-Hao Sun、Lin Dong、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol400537b

  日期：2013.4.19

  Double C-H activations of C(5)-H and Csp(2)-H of 2-substituted N-vinyl- or arylimidazoles were realized without heteroatom-directing assistance by rhodium(III) catalyst. A subsequent oxidative annulation reaction with alkynes efficiently produced aza-fused heterocycles with high molecular complexity in low to excellent yields.