1,1'-bis(2-ethylhexyl)-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione | 1210390-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-bis(2-ethylhexyl)-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
• CAS: 1210390-73-0
• 化学式: C₃₂H₄₂N₂O₂
• 分子量: 486.698
• InChiKey: HBTRCATZYGERGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 1,1'-bis(2-ethylhexyl)-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种全氟丁基取代化合物及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明公开了一种全氟丁基取代化合物及其制备方法和应用；所述化合物为二噻吩吡咯并吡咯二酮、异靛蓝和噻吩异靛蓝的全氟丁基取代化合物，其化学结构式分别如式(III)、(VI)、(X)所示，其中R为具有8～16个碳原子的支链烷烃或直链烷烃，且所述化合物具有较好的溶解性能，并且每一步产率高于10％。与未被氟烷基取代的化合物相比有更好的空气稳定性，其LUMO、HOMO能级降低，有利于电子注入和传输，并且最大吸收波长在可见光领域，在有机场效应晶体管(OFET)、有机太阳能电池(OPV)领域具有潜在的应用前景。

  公开号：

  CN110183452B
• 作为产物：
  描述：

  2H-吲哚-2-酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,1'-bis(2-ethylhexyl)-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  一种全氟丁基取代化合物及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明公开了一种全氟丁基取代化合物及其制备方法和应用；所述化合物为二噻吩吡咯并吡咯二酮、异靛蓝和噻吩异靛蓝的全氟丁基取代化合物，其化学结构式分别如式(III)、(VI)、(X)所示，其中R为具有8～16个碳原子的支链烷烃或直链烷烃，且所述化合物具有较好的溶解性能，并且每一步产率高于10％。与未被氟烷基取代的化合物相比有更好的空气稳定性，其LUMO、HOMO能级降低，有利于电子注入和传输，并且最大吸收波长在可见光领域，在有机场效应晶体管(OFET)、有机太阳能电池(OPV)领域具有潜在的应用前景。

  公开号：

  CN110183452B

文献信息

• Synthesis of Isoindigo-Based Oligothiophenes for Molecular Bulk Heterojunction Solar Cells
  作者：Jianguo Mei、Kenneth R. Graham、Romain Stalder、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/ol902512x

  日期：2010.2.19

  Isoindigo, as a new electron acceptor unit for organic electronic materials, was integrated into two low-energy gap oligothiophenes. Optical and electrochemical studies of the newly synthesized oligomers demonstrate broad absorption through the visible spectrum, along with appropriate energy levels, as desired for light harvesting donors for organic solar cells when blended with [6,6]-phenyl-C-61-butyric acid methyl ester (PC60BM). Molecular heterojunction solar cells were fabricated using these oligomers and exhibit a power conversion efficiency up to 1.76% with a V-oc of 0.74 V, I-sc of 6.3 mA/cm(2) and fill factor of 0.38.
• C–H perfluorobutylation of bislactam dyes
  作者：Yuchun Xu、Yazhou Wang、Hailiang Liao、Yanjun Guo、Xiang Xue、Xinru Yang、Yinghe Yang、Jian Sun、Zhengke Li、Wan Yue

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107769

  日期：2019.12

  A series of mono-perfluorobutylated and di-perfluorobutylated bislactam dyes have been synthesized using a C-H functionalization. Single crystal analysis shows that the intermolecular fluorophobic interaction induce unique self-organized architectures by the perfluorobutyl chain on the core of the bislactam dye. Their opto-electronic properties have been investigated, and increased electron affinities are observed for these perfluorobutylated bislactam dyes.