1-(4-(benzoxazol-5-yl)phenyl)ethanone | 1268070-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(benzoxazol-5-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: benzo[d]oxazole
• CAS: 1268070-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: GWDGCJWGWCSKBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(benzoxazol-5-yl)phenyl)ethanone 、 二甲胺基磺酰氯 在 potassium dichromate 、 (2,2-联吡啶)二氯钯(II) 、 copper(l) cyanide 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到1-(4-(2-(dimethylamino)benzo[d]oxazol-5-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium–copper-catalyzed desulfitative amination of benzo[d]oxazole C–H bond

  摘要：

  An efficient palladium-copper-catalyzed direct C-H amination of substituted benzoxazoles with various sulfamoyl chlorides as nitrogen group sources has been developed. The system does not need a strong base and tolerates a series of functional groups, such as chloro, methyl, and nitro groups, providing the amination products in moderate to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.044
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并唑 、 4-乙酰苯基硼酸,醇酯 在 Pd-170 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以0.207 g的产率得到1-(4-(benzoxazol-5-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  催化 2-乙基己酸促进温和的宫浦硼酸化

  摘要：

  据报道，使用碳酸钾和 5 mol% 2-乙基己酸的组合在 25 °C 下对芳基和杂芳基氯化物和溴化物进行 Miyaura 硼化。在这些条件下原位产生催化量的2-乙基己酸钾避免了在反应设置期间对化学计量量的吸湿性2-乙基己酸钾的特殊处理的需要以及在产物分离期间除去所得羧酸的困难。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00280

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroarenes with Aryl Mesylates
  作者：Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201002354

  日期：2011.1.17

  Not so challenging after all! The first general examples of the direct arylation of heteroarenes by using challenging aryl mesylates as electrophiles are disclosed. These easy reaction conditions also allow the functionalization of other heterocycles, such as caffeine, triazole and benzathiazole (see scheme).

  毕竟不是那么具有挑战性！公开了通过使用具有挑战性的甲磺酸烷基酯作为亲电子试剂来杂芳烃直接芳基化的第一个一般实例。这些简单的反应条件还可以使其他杂环官能化，例如咖啡因，三唑和苯并噻唑（参见方案）。