4-chloro-1,3-dimethyl-6,7-dihydro-1H-indole-2,5-dicarbaldehyde | 1092522-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-1,3-dimethyl-6,7-dihydro-1H-indole-2,5-dicarbaldehyde
• CAS: 1092522-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: DYNZNOIFIBDMSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1,3-dimethyl-6,7-dihydro-1H-indole-2,5-dicarbaldehyde 、 乙硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1,3-dimethyl-4-(ethylsulfanyl)-6,7-dihydro-1H-indole-2,5-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硫代吡喃并[2,3-e]吲哚-2-酮：具有有效的光抗增殖活性的当归素异类似物。

  摘要：

  为了获得新的光化学治疗剂，合成了一类新的化合物，即角呋喃香豆素当归的生物等位基因thiopyrano [2,3-e] indol-2-ones。特别是7,8-二甲基-硫代吡喃并吲哚酮6c s表现出了显着的光毒性，并且在亚微摩尔水平上对UVA的依赖性很大，达到了IC（50）值。后者光诱导大量的细胞凋亡，并对脂质和蛋白质产生显着的光损伤。尽管它不插入DNA，但它能够引起DNA碱基的光氧化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.002
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-1,3-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-indol 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.22h， 以90%的产率得到4-chloro-1,3-dimethyl-6,7-dihydro-1H-indole-2,5-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硫代吡喃并[2,3-e]吲哚-2-酮：具有有效的光抗增殖活性的当归素异类似物。

  摘要：

  为了获得新的光化学治疗剂，合成了一类新的化合物，即角呋喃香豆素当归的生物等位基因thiopyrano [2,3-e] indol-2-ones。特别是7,8-二甲基-硫代吡喃并吲哚酮6c s表现出了显着的光毒性，并且在亚微摩尔水平上对UVA的依赖性很大，达到了IC（50）值。后者光诱导大量的细胞凋亡，并对脂质和蛋白质产生显着的光损伤。尽管它不插入DNA，但它能够引起DNA碱基的光氧化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.002