cis-10,10-dimethylbicyclo[6.3.0]undecane-3,6-diol | 1110671-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-10,10-dimethylbicyclo[6.3.0]undecane-3,6-diol
• 英文别名: (+/-)-(1SR,3RS,6SR,8RS)-10,10-dimethylbicyclo[6.3.0]undecane-3,6-diol；(3aR,5S,8R,9aS)-2,2-dimethyl-1,3,3a,4,5,6,7,8,9,9a-decahydrocyclopenta[8]annulene-5,8-diol
• CAS: 1110671-66-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: UVHDWZDDKHDIAR-BKUVIOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-10,10-dimethylbicyclo[6.3.0]undecane-3,6-diol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(3aR,9aS)-2,2-dimethylhexahydro-1H-cyclopenta[8]annulene-5,8(9H,9aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用Rh（I）催化的[（5 + 2）+1]环加成反应快速高效地合成hirsutene

  摘要：

  hirsutene的快速，高产正式合成已实现。该合成具有Rh（I）催化的[（5 + 2）+1]环加成反应，可构建双环环辛烯酮，该环辛烯酮可有效转化为双环二酮，该化合物是消旋烯的外消旋和不对称合成的高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.023
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1SR,3RS,6SR,8RS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,10-dimethylbicyclo[6.3.0]undecan-3-ol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到cis-10,10-dimethylbicyclo[6.3.0]undecane-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  使用Rh（I）催化的[（5 + 2）+1]环加成反应的（±）-Asterisca-3（15），6-二烯和（±）-戊烯的形式合成

  摘要：

  高效的形式合成具有双环[6.3.0]十一烷骨架的天然产物（±）-Asterisca-3（15），6-二烯和具有三环[6.3.0.0]天然产物的（±）-戊烯4,8 ]十一烷骨架，已通过使用Rh（I）催化的[（5 + 2）+1]环加成反应获得。[（5 + 2）+1]反应提供了一种快速方法来达到双环环辛烯酮4，该环辛烯酮4迅速转变（通过硼氢化然后氧化）成二酮14，这是全合成（±）-Asterisca的关键高级中间体-3（15），6-二烯 通过进一步的转化，将14转化为二烯18，这是用于全合成（±）-戊烯的高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.020