盐酸去氢吴茱萸碱 | 111664-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 盐酸去氢吴茱萸碱
• 英文名称: dehydroevodiamine hydrochloride
• 英文别名: dehydroevodiamine chloride；Dehydroevodiamine Hydrochloride；21-methyl-3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1,3,5,7,9,15,17,19-octaen-14-one;hydrochloride
• CAS: 111664-82-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₃O*Cl
• 分子量: 337.809
• InChiKey: SVOMSEHNGXLQRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 溶解度：
  DMF：2.5mg/mL； DMSO：12.5mg/mL；乙醇：2.5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性成分去氢愈甘醛盐酸盐是从吴茱萸叶片中分离获得的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸去氢吴茱萸碱 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 14-methyl-13b-[(E)-2-(tributylstannyl)vinyl]-8,13,13b,14-tetrahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Protecting-Group-Free Total Synthesis of (±)-Dievodiamine

  摘要：

  The first total synthesis of the Evodia rutaecarpa derived natural product dievodiamine is described. The convergent synthesis was performed without protecting groups, delivering a route that is short and high yielding and uses limited chromatography. Key steps include organometallic addition into a DHED adduct and the Stille coupling of two advanced intermediates to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol4013469
• 作为产物：
  描述：

  吴茱萸碱 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 盐酸去氢吴茱萸碱
  参考文献：
  名称：

  五环生物碱脱氢戊二胺及其苯酚类似物的稳定性和反应性研究

  摘要：

  迄今为止，获得生物活性生物碱脱氢戊二胺（DHED）的合成方法有限。发现在最广泛应用的途径中不希望的脱甲基作用是阻碍苯-DHED衍生物的副反应，导致生成代表苯并-芸香果碱衍生物的喹唑啉酮。对于rutaecarpine（一种相关的植物生物碱），已经描述了许多不同的合成方法。研究了获得DHED的替代反应程序，如rutaecarpine的甲基化和evodiamine的氧化，使DHED更容易获得，后一种方法被证明是最成功的方法。此外，通过紫外可见测量系统地研究了化合物的闭环喹唑啉鎓和开环形式之间的显着平衡。当在缓冲溶液中孵育24小时时，开环形式和喹唑啉鎓盐形成相同的物种。更好的可溶形式，即“羟基乙二胺”似乎代表了尚未描述的生物活性形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.059

文献信息

• Novel inhibitors of acetyl- and butyrylcholinesterase derived from the alkaloids dehydroevodiamine and rutaecarpine
  作者：Michael Decker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.12.003

  日期：2005.3

  2-b]quinazolin-8-imine (13), 5,8-dihydro-6H-isoquino[1,2-b]quinazoline (15a), 13-methyl-5,8-dihydro-6H-isoquino[1,2-b]quinazolin-13-ium chloride (16), 5,7,8,13-tetrahydroindolo [2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazoline (17), and N-(2-phenylethyl)-N-[(12Z)-7,8,9,10-tetrahydroazepino [2,1-b]quinazolin-12(6H)-ylidene]amine (20), respectively. In a first step to evaluate their possible applicability for antiamnesic therapy

  分别衍生自生物碱类胡萝卜素和脱氢戊二胺（DHED）以及众所周知的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂他克林的结构，合成了以下新型化合物，包括：13-甲基-5,8-二氢-6H-异喹啉[1] ，2-b]喹唑啉-13-氯化铵（12），（8Z）-5,6-二氢-8H-异喹[1,2-b]喹唑啉-8-亚胺（13），5,8-二氢- 6H-异喹[1,2-b]喹唑啉（15a），13-甲基-5,8-二氢-6H-异喹[1,2-b]喹唑啉-13-氯化铵（16），5,7,8 ，13-四氢吲哚[2'，3'：3,4]吡啶[2,1-b]喹唑啉（17）和N-（2-苯乙基）-N-[（12Z）-7,8,9， 10-四氢氮杂环庚烷[2,1-b]喹唑啉-12（6H）-亚烷基]胺（20）。在评估其对遗忘疗法可能适用性的第一步中，确定了对AChE和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制作用：化合物13，15a，17，20种是ChE的中度或强抑制剂，后
• Rhetsine and rhetsinine
  作者：A. Chatterjee、S. Bose、C. Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93194-1

  日期：1959.1

  From the trunk bark of Xanthoxylum rhetsa DC., lupeol and four alkaloids, namely, chelerythrine, rhetine, rhetsine and rhetsinine have been isolated. The constitution of rhetsinine and rhetsine have been established; the former is a new indolequinazoline base, the latter being its desoxy derivative.

  从黄花椒的树干皮中分离出了羽扇豆酚和四种生物碱，即白屈菜红碱，大黄素，大黄素和大黄素。牛磺酸和牛磺酸的组成已经确定；前者是新的吲哚喹唑啉碱，后者是其脱氧衍生物。
• Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1945, vol. 65, p. Ausg. B, S. 89
  作者：Ohta

  DOI：——

  日期：——
• Notes- The Structure and Synthesis of Rhetsinine (Hydroxyevodiamine)
  作者：Irwin Pachter、G Suld

  DOI：10.1021/jo01079a615

  日期：1960.9
• Investigation into the stability and reactivity of the pentacyclic alkaloid dehydroevodiamine and the benz-analog thereof
  作者：Sarah Wehle、Alba Espargaró、Raimon Sabaté、Michael Decker

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.059

  日期：2016.5

  investigated to make DHED more easily accessible and the latter method proved to be the most successful one. Furthermore, the remarkable equilibrium between the ring closed quinazolinium and the ring open form of the compounds was systematically investigated by UV–vis measurements. The ring open form and the quinazolinium salt, form the same species when incubated in buffer solution for 24 h. A better soluble

  迄今为止，获得生物活性生物碱脱氢戊二胺（DHED）的合成方法有限。发现在最广泛应用的途径中不希望的脱甲基作用是阻碍苯-DHED衍生物的副反应，导致生成代表苯并-芸香果碱衍生物的喹唑啉酮。对于rutaecarpine（一种相关的植物生物碱），已经描述了许多不同的合成方法。研究了获得DHED的替代反应程序，如rutaecarpine的甲基化和evodiamine的氧化，使DHED更容易获得，后一种方法被证明是最成功的方法。此外，通过紫外可见测量系统地研究了化合物的闭环喹唑啉鎓和开环形式之间的显着平衡。当在缓冲溶液中孵育24小时时，开环形式和喹唑啉鎓盐形成相同的物种。更好的可溶形式，即“羟基乙二胺”似乎代表了尚未描述的生物活性形式。