14-methyl-13b-[(E)-2-(tributylstannyl)vinyl]-8,13,13b,14-tetrahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one | 1443748-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 14-methyl-13b-[(E)-2-(tributylstannyl)vinyl]-8,13,13b,14-tetrahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one
• CAS: 1443748-00-2
• 化学式: C₃₃H₄₅N₃OSn
• 分子量: 618.45
• InChiKey: CQRHJQMANCTLQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-iodo-1H-indol-2-yl)-1-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 、 14-methyl-13b-[(E)-2-(tributylstannyl)vinyl]-8,13,13b,14-tetrahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四乙基氯化铵 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以65%的产率得到(±)-dievodiamine
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Protecting-Group-Free Total Synthesis of (±)-Dievodiamine

  摘要：

  The first total synthesis of the Evodia rutaecarpa derived natural product dievodiamine is described. The convergent synthesis was performed without protecting groups, delivering a route that is short and high yielding and uses limited chromatography. Key steps include organometallic addition into a DHED adduct and the Stille coupling of two advanced intermediates to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol4013469
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 偶氮二异丁腈 、 dimethylphosphoryl azide 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 14-methyl-13b-[(E)-2-(tributylstannyl)vinyl]-8,13,13b,14-tetrahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Protecting-Group-Free Total Synthesis of (±)-Dievodiamine

  摘要：

  The first total synthesis of the Evodia rutaecarpa derived natural product dievodiamine is described. The convergent synthesis was performed without protecting groups, delivering a route that is short and high yielding and uses limited chromatography. Key steps include organometallic addition into a DHED adduct and the Stille coupling of two advanced intermediates to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol4013469