2-Pent-4-ynylcycloheptan-1-one | 1372789-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Pent-4-ynylcycloheptan-1-one
• 英文别名: 2-pent-4-ynylcycloheptan-1-one
• CAS: 1372789-99-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: OEKGZHDKMUYSTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Pent-4-ynylcycloheptan-1-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Ethyl 6-(2-oxocycloheptyl)hex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium

  摘要：

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob07049a
• 作为产物：
  描述：

  cycloheptanone dimethylhydrazone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Pent-4-ynylcycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium

  摘要：

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob07049a

文献信息

• In situ intramolecular catalytic 1,2-addition of allenoates to cyclic ketones towards polycyclic allenoates
  作者：Clément F. Heinrich、Michel Miesch、Laurence Miesch

  DOI：10.1039/c4ob02451f

  日期：——

  Sequential deprotonation, isomerization of 3-alkynoates and subsequent 1,2-addition led to bicyclic allenoate in the presence of a catalytic amount of Cs2CO3. Cyclization proceeds in a totally stereoselective manner in the case of the two-carbon linker chain. A one-pot reaction starting from alkynyl ketones afforded tricyclic fused ring systems with good yields.

  在催化量的Cs 2 CO 3存在下，连续的去质子化，3-链烷酸酯的异构化以及随后的1,2-加成导致双环烯丙酸酯。在二碳连接子链的情况下，环化以完全立体选择性的方式进行。从炔基酮开始的一锅反应得到具有良好收率的三环稠合环系统。
• Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium
  作者：Christian Schäfer、Michel Miesch、Laurence Miesch

  DOI：10.1039/c2ob07049a

  日期：——

  Intramolecular reductive coupling of cycloalkanones tethered to alkynoates in the presence of (η2-propene)titanium was successfully performed to provide hydroxy-esters in a diastereoselective manner. Subsequent lactonization afforded angularly fused unsaturated tricyclic lactones which represent relevant substructures of numerous bioactive compounds.

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。