1-(2-methyl-4-nitro-imidazol-1-yl)-propan-2-one | 16935-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-methyl-4-nitro-imidazol-1-yl)-propan-2-one
• 英文别名: 1-Acetonyl-2-methyl-4-nitro-imidazol；1-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-2-Propanone；1-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)propan-2-one
• CAS: 16935-05-0
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: BRCUGZFLEIKUQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-4-nitro-imidazol-1-yl)-propan-2-one 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(6-chloro-1-(2-oxo-2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-indol-3-yl)-3-(2-methyl-4-nitro-1H- imidazole-1-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Indole-nitroimidazole conjugates as efficient manipulators to decrease the genes expression of methicillin-resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  The biological resistance of methicillin-resistant staphylococcus aureus (MRSA) has pushed synthetic antibiotics to the forefront. To combat the resistance of MRSA, our new effort directed towards the development of novel structural candidates of enone-bridged indole nitroimidazole scaffolds, and wished to shed some light on the combination of some single pharmacophore with different biological activities. Bioassay revealed that the active compound 4b gave a satisfactory inhibition on MRSA (MIC = 1 mu g/mL) and could effectively prevent the development of bacterial resistance. Mechanism exploration indicated that molecule 4b could not only intercalate into MRSA deoxyribonucleic acid (DNA), but also permeate MRSA membrane and bind with penicillin-binding protein 2a (PBP2a), then decreased the expression of three relevant genes in MRSA. Furthermore, it was able to be stored and carried by human serum albumin (HSA), and the participation of metal ions in 4b-HSA system was helpful to improve the supramolecular transport behavior. Hybrid 4b also exhibited low cytotoxicity towards normal lung epithelial cell line BEAS-2B. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.093
• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 、 2-甲基-4-硝基咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以76.7%的产率得到1-(2-methyl-4-nitro-imidazol-1-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  席夫碱硝基咪唑类化合物及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明涉及席夫碱硝基咪唑类化合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域，席夫碱硝基咪唑类化合物如通式I‑II所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和/或真菌中的一种或多种具有一定抑制活性，可以用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而有机会为临床抗微生物治疗提供更多安全、高效的多样化候选药物，并且还可以嵌入小牛胸腺DNA，作为DNA嵌入剂使用。其制备原料简单，廉价易得，合成路线短，在抗感染方面的应用具有重要意义。

  公开号：

  CN110028455B

文献信息

• MIHALIC M.; SUNJIC V.; KAJFEZ F.; CAPLAR V.; KOVAC T., CROAT. CHEM. ACTA, 1978, 51, NO 1, 81-92
  作者：MIHALIC M.、 SUNJIC V.、 KAJFEZ F.、 CAPLAR V.、 KOVAC T.

  DOI：——

  日期：——