tert-butyl 2-[6′-(4′′-chlorophenyl)-7′-methoxy-3′,4′-dihydro-1H-quinolin-2′-one-1′-yl]acetate | 1224927-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[6′-(4′′-chlorophenyl)-7′-methoxy-3′,4′-dihydro-1H-quinolin-2′-one-1′-yl]acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(6-(4-chlorophenyl)-7-methoxy-2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)acetate；tert-butyl 2-[6-(4-chlorophenyl)-7-methoxy-2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1-yl]acetate
• CAS: 1224927-82-5
• 化学式: C₂₂H₂₄ClNO₄
• 分子量: 401.89
• InChiKey: GEIVVWBZTRRKFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[6′-(4′′-chlorophenyl)-7′-methoxy-3′,4′-dihydro-1H-quinolin-2′-one-1′-yl]acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以92%的产率得到2-[6′-(4′′-chlorophenyl)-7′-methoxy-3′,4′-dihydro-1H-quinolin-2′-one-1′-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的芳基重氮盐形成苯胺的多键串联反应：一锅合成3,4-二氢喹啉-2-酮

  摘要：

  开发了一种快速有效的一锅串联方法，该方法可通过稳定的芳基重氮甲苯磺酸盐从易于获得的苯胺生成Heck偶联产物。温和而简单的步骤涉及使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对羟基苯甲酸酯快速形成芳基重氮盐-甲苯磺酸，然后与丙烯酸酯和苯乙烯进行无碱Heck-Matsuda偶联。使用2-硝基苯胺作为底物，将一锅串联方法扩展到直接合成3,4-二氢喹啉-2-酮。在这种情况下，经过重氮化和Heck-Matsuda偶联生成肉桂酸甲酯，添加氢气并再利用钯催化剂还原硝基和烯烃氢化，可有效形成3,4-二氢喹啉-2-酮。 。一锅四步法的合成效用通过基于喹啉酮的钠离子通道调节剂的五锅法合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01910
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 tert-butyl 2-[6′-(4′′-chlorophenyl)-7′-methoxy-3′,4′-dihydro-1H-quinolin-2′-one-1′-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的芳基重氮盐形成苯胺的多键串联反应：一锅合成3,4-二氢喹啉-2-酮

  摘要：

  开发了一种快速有效的一锅串联方法，该方法可通过稳定的芳基重氮甲苯磺酸盐从易于获得的苯胺生成Heck偶联产物。温和而简单的步骤涉及使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对羟基苯甲酸酯快速形成芳基重氮盐-甲苯磺酸，然后与丙烯酸酯和苯乙烯进行无碱Heck-Matsuda偶联。使用2-硝基苯胺作为底物，将一锅串联方法扩展到直接合成3,4-二氢喹啉-2-酮。在这种情况下，经过重氮化和Heck-Matsuda偶联生成肉桂酸甲酯，添加氢气并再利用钯催化剂还原硝基和烯烃氢化，可有效形成3,4-二氢喹啉-2-酮。 。一锅四步法的合成效用通过基于喹啉酮的钠离子通道调节剂的五锅法合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01910

文献信息

• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Abelman Matthew

  公开号：US20100113514A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to sodium channel inhibitors of Formula : in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are as defined above, and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes.

  本发明涉及Formula的钠通道抑制剂：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如上定义，并其在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。
• Fused heterocyclic compounds as ion channel modulators
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US08664379B2

  公开（公告）日：2014-03-04

  The present invention relates to sodium channel inhibitors of Formula I: in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are as defined above, and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes.

  本发明涉及公式I的钠离子通道抑制剂：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如上定义，并且涉及它们在治疗各种疾病状态中的使用，包括心血管疾病和糖尿病。
• US8664379B2
  申请人：——

  公开号：US8664379B2

  公开（公告）日：2014-03-04
• US8952007B2
  申请人：——

  公开号：US8952007B2

  公开（公告）日：2015-02-10