(E)-5-iodo-5-decene | 104293-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-iodo-5-decene
• 英文别名: (5E)-5-iodo-5-decene；(E)-5-iododec-5-ene
• CAS: 104293-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₉I
• 分子量: 266.165
• InChiKey: CQJOQGORZKVJSE-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-iodo-5-decene 在 正丁基锂 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到顺式-5-癸烯
  参考文献：
  名称：

  溶剂和温度对乙烯基溴化物锂-溴交换的影响：正丁基锂和叔丁基锂与（E）-5-溴-5-癸烯的反应

  摘要：

  代表性的乙烯基溴（E）-5-溴-5-癸烯（1）与t -BuLi或n -BuLi分别在0°C和室温下在各种溶剂体系中的反应结果如下被调查了。乙烯基溴1在纯庚烷中不与t- BuLi反应；但是，在主要为庚烷的介质中甚至少量醚的存在实际上导致了0°C下1的完全消耗，导致产物分布几乎相同，包括60-80％的（Z）-5-癸烯锂，无论溶剂成分如何。乙烯基溴1与n缓慢反应-BuLi在室温下在各种醚和庚烷-醚混合物中的混合物，得到包括大量回收的起始原料的产物混合物。这些实验的结果表明，在明显高于-78°C的温度下，乙烯基溴与t -BuLi或n -BuLi之间的溴化锂交换不是生成乙烯基锂的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo100303q
• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔 在 二异丁基氢化铝 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(E)-5-iodo-5-decene
  参考文献：
  名称：

  溶剂和温度对乙烯基溴化物锂-溴交换的影响：正丁基锂和叔丁基锂与（E）-5-溴-5-癸烯的反应

  摘要：

  代表性的乙烯基溴（E）-5-溴-5-癸烯（1）与t -BuLi或n -BuLi分别在0°C和室温下在各种溶剂体系中的反应结果如下被调查了。乙烯基溴1在纯庚烷中不与t- BuLi反应；但是，在主要为庚烷的介质中甚至少量醚的存在实际上导致了0°C下1的完全消耗，导致产物分布几乎相同，包括60-80％的（Z）-5-癸烯锂，无论溶剂成分如何。乙烯基溴1与n缓慢反应-BuLi在室温下在各种醚和庚烷-醚混合物中的混合物，得到包括大量回收的起始原料的产物混合物。这些实验的结果表明，在明显高于-78°C的温度下，乙烯基溴与t -BuLi或n -BuLi之间的溴化锂交换不是生成乙烯基锂的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo100303q

文献信息

• The Reaction of Grignard Reagents with Bunte Salts: A Thiol-Free Synthesis of Sulfides
  作者：Jonathan T. Reeves、Kaddy Camara、Zhengxu S. Han、Yibo Xu、Heewon Lee、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol500067f

  日期：2014.2.21

  react with Grignard reagents to give sulfides in good yields. The S-alkyl Bunte salts are prepared from odorless sodium thiosulfate by an SN2 reaction with alkyl halides. A Cu-catalyzed coupling of sodium thiosulfate with aryl and vinyl halides was developed to access S-aryl and S-vinyl Bunte salts. The reaction is amenable to a broad structural array of Bunte salts and Grignard reagents. Importantly

  S-烷基，S-芳基和S-乙烯基硫代硫酸钠盐（Bunte盐）与Grignard试剂反应生成硫化物，收率很高。S-烷基邦特盐是由无味的硫代硫酸钠通过与烷基卤化物的S N 2反应制备的。开发了铜催化的硫代硫酸钠与芳基卤化物和乙烯基卤化物的偶联物，以得到S-芳基和S-乙烯基丁烯酸盐。该反应适合于多种结构的邦特盐和格氏试剂。重要的是，这种硫化物的途径避免了使用恶臭的硫醇原料或副产物。
• Cobalt-Catalyzed Trimethylsilylmethylmagnesium-Promoted Radical Alkenylation of Alkyl Halides:  A Complement to the Heck Reaction
  作者：Walter Affo、Hirohisa Ohmiya、Takuma Fujioka、Yousuke Ikeda、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Yuki Imamura、Tsutomu Mizuta、Katsuhiko Miyoshi

  DOI：10.1021/ja061417t

  日期：2006.6.1

  A cobalt complex, [CoCl2(dpph)] (DPPH = [1,6-bis(diphenylphosphino)hexane]), catalyzes an intermolecular styrylation reaction of alkyl halides in the presence of Me3SiCH2MgCl in ether to yield beta-alkylstyrenes. A variety of alkyl halides including alkyl chlorides can participate in the styrylation. A radical mechanism is strongly suggested for the styrylation reaction. The sequential isomerization/styrylation

  钴络合物 [CoCl2(DPPH)]（DPPH = [1,6-双（二苯基膦基）己烷]）在 Me3SiCH2MgCl 的醚中催化烷基卤化物的分子间苯乙烯基化反应，生成 β-烷基苯乙烯。包括烷基氯在内的多种烷基卤可以参与苯乙烯基化。强烈暗示了苯乙烯基化反应的自由基机制。环丙基甲基溴和 6-溴-1-己烯的顺序异构化/苯乙烯化反应提供了自由基机制的证据。钴配合物的晶体学和光谱研究表明，反应将从富电子（二膦）双（三甲基甲硅烷基甲基）钴（II）配合物的单电子转移开始，然后还原消除以产生 1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烷和(二膦)钴(I)络合物。[CoCl2(DPPB)]（DPPB = [1,4-双（二苯基膦）丁烷]）催化剂和 Me3SiCH2MgCl 的组合通过自由基过程诱导 6-halo-1-己烯的分子内 Heck 型环化反应。另一方面，2-碘苯酚异戊二烯醚的分子内环化将以类似于传统钯催化转化的方式
• Iodine atom transfer addition reactions with alkynes. Part 1: Alkyl iodides
  作者：Dennis P. Curran、Dooseop Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86550-9

  日期：1991.8

  Simple 2° - and 3° -alkyl iodides add smoothly to electron deficient alkynes under standard atom transfer conditions 10% Bu3SnSnBu3, sunlamp photolysis. Mechanistic experiments help to interpret stereochemical and yield trends, and a new model for atom abstraction reactions of rapidly inverting a-vinyl radicals is proposed.

  简单的2°和3°烷基碘在标准原子转移条件下10％Bu 3 SnSnBu 3，日光光解条件下，会平稳地添加到缺电子的炔烃中。力学实验有助于解释立体化学和产量趋势，并提出了一种新的快速反转α-乙烯基自由基的原子抽象反应模型。
• Nickel-catalyzed carbonylative Negishi cross-coupling reactions
  作者：Qiaoling Wang、Chuo Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.035

  日期：2008.4

  Negishi cross-coupling reactions are described. This method readily provides various enones from enol triflates and diorganozinc reagents with catalytic amounts of nickel(II) chloride–4,4′-dimethoxyl-2,2′-bipyridyl under carbon monoxide atmosphere. The rate of carbon monoxide insertion is increased by the addition of lithium or magnesium halides and the use of polar solvents. Alkenyl iodides can also

  描述了催化羰基化的Negishi交叉偶联反应。该方法可在一氧化碳气氛下，从烯醇三氟甲磺酸酯和二有机锌试剂中轻松地提供催化量的氯化镍（II）–4,4'-二甲氧基-1,2'-联吡啶基提供的各种烯酮。一氧化碳的插入速率通过添加卤化锂或卤化镁以及使用极性溶剂来提高。也可以使用烯基碘化物代替烯醇三氟甲磺酸酯。
• Phenylthioacetylene as a source of stereodefined trisubstituted alkenes
  作者：Isabelle Creton、Ilane Marek、Denis Brasseur、Jean-Luc Jestin、Jean-F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85028-3

  日期：1994.9

  A 1,2-metal-ate rearrangement leads to stereodefined trisubstituted alkenes, as single isomers, in an easy and straightforward one-pot procedure.

  1,2-金属盐重排可通过简单直接的一锅法制得立体异构定义的三取代烯烃，为单一异构体。