1,2-epoxy-3-hexyl-2-methyl-3-butene | 934351-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-epoxy-3-hexyl-2-methyl-3-butene
• CAS: 934351-30-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: SVPYDXDDMMAUNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-3-hexyl-2-methyl-3-butene 在 碳酸氢钠 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以16%的产率得到1,2-epithio-3-hexyl-3-methyl-3-butene
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Copper-Catalyzed Ring Expansion of Vinyl Thiiranes:  Application to Synthesis of Biotin and the Heterocyclic Core of Plavix

  摘要：

  We report herein a new, highly selective, mild copper-catalyzed vinyl thiirane ring-expansion protocol for the formation of 2,5-dihydrothiophenes. Preliminary substrate scope and applications of this new synthetic disconnection to the formal racemic total synthesis of biotin and the synthesis of the antiplatelet blockbuster pharmaceutical agent Plavix are described.

  DOI：

  10.1021/ja069059h
• 作为产物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 3-己基丁-3-烯-2-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以61%的产率得到1,2-epoxy-3-hexyl-2-methyl-3-butene
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Copper-Catalyzed Ring Expansion of Vinyl Thiiranes:  Application to Synthesis of Biotin and the Heterocyclic Core of Plavix

  摘要：

  We report herein a new, highly selective, mild copper-catalyzed vinyl thiirane ring-expansion protocol for the formation of 2,5-dihydrothiophenes. Preliminary substrate scope and applications of this new synthetic disconnection to the formal racemic total synthesis of biotin and the synthesis of the antiplatelet blockbuster pharmaceutical agent Plavix are described.

  DOI：

  10.1021/ja069059h