(R,S)-NN-dimethyl-N-phenacyl-1-p-nitrophenylethylammonium bromide | 87258-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,S)-NN-dimethyl-N-phenacyl-1-p-nitrophenylethylammonium bromide
• 英文别名: dimethyl-[1-(4-nitrophenyl)ethyl]-phenacylazanium;bromide
• CAS: 87258-58-0
• 化学式: Br*C₁₈H₂₁N₂O₃
• 分子量: 393.28
• InChiKey: YHKPVTLPGRTIKP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-NN-dimethyl-N-phenacyl-1-p-nitrophenylethylammonium bromide 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 生成 dimethyl(phenacylidene)azanium;1-ethyl-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  OLLIS, W. D.;REY, M.;SUTHERLAND, I. O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 1009-1027

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-NN-dimethyl-1-p-nitrophenylethylamine 、 2-溴苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到(R,S)-NN-dimethyl-N-phenacyl-1-p-nitrophenylethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第15部分。Stevens [1,2]重排的机制

  摘要：

  关于立体选择性，分子内和除[1,2]重排产物之外的产物形成方面，已经研究了酰基稳定的铵化铵的Stevens [1,2]重排。对反应条件对衍生自盐（13）的叶立德重排的影响的详细研究表明，立体选择性（手性迁移基团的构型保留）和分子内度随溶剂粘度的降低而降低。在0°C的水中，盐（13）的重排基本上是分子内的，几乎完全保留了迁移基团的构型。这些结果以及可以在随机自由基偶联的基础上合理化的产物分离结果表明，[1，

  DOI：

  10.1039/p19830001009