10-hydroxy-4,8,8-trimethyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]chromen-2(6H)-one | 81016-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 10-hydroxy-4,8,8-trimethyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]chromen-2(6H)-one
• 英文别名: 10-Hydroxy-4-methyldihydroxanthyletin；10-hydroxy-2,2,6-trimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-8-one
• CAS: 81016-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: ZRFQIBMLKLTGLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  424.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-4,8,8-trimethyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]chromen-2(6H)-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,8,8-trimethyl-10-[(1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-7,8-dihydropyrano[3,2-g]chromen-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型三唑基吡喃色素-2（1 H）-酮的合成及其抗菌活性评价

  摘要：

  通过Cu（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成了一系列33种新颖的三唑基吡喃色素n-2（1 H）-one衍生物。所有合成的化合物均已从其光谱数据中充分表征，并评估了对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。活性结果表明，在所筛选的所有化合物中，有6- [2-（（（（7-乙基-2,2,6-三甲基-8-氧代-2,3,4,8-四氢吡喃并[3] ，2- g铬n-10-yl）氧基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基]乙酸（41），10-[（1-（1,3-二羟基丙烷- 2-yl）-1 H -1,2,3-triazol-4-yl）methoxy] -3-ethyl-4,8,8-trimethyl-7,8-dihydropyrano [3,2- g] chromen-2（6 H）-one（44），3-ethyl-4,8,8-trimethyl-10-[[1-（（2 R，3 R，4 S，5

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1549-3
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 磷酸 、 硫酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 10-hydroxy-4,8,8-trimethyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]chromen-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型三唑基吡喃色素-2（1 H）-酮的合成及其抗菌活性评价

  摘要：

  通过Cu（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成了一系列33种新颖的三唑基吡喃色素n-2（1 H）-one衍生物。所有合成的化合物均已从其光谱数据中充分表征，并评估了对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。活性结果表明，在所筛选的所有化合物中，有6- [2-（（（（7-乙基-2,2,6-三甲基-8-氧代-2,3,4,8-四氢吡喃并[3] ，2- g铬n-10-yl）氧基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基]乙酸（41），10-[（1-（1,3-二羟基丙烷- 2-yl）-1 H -1,2,3-triazol-4-yl）methoxy] -3-ethyl-4,8,8-trimethyl-7,8-dihydropyrano [3,2- g] chromen-2（6 H）-one（44），3-ethyl-4,8,8-trimethyl-10-[[1-（（2 R，3 R，4 S，5

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1549-3

文献信息

• Quaternary ammonium and amido derivatives of pyranochromenones and chromenones: synthesis and antimicrobial activity evaluation
  作者：Suchita Prasad、Shiv Kumar、Bipul Kumar、Abhishek Kumar Singh、Hemant K. Gautam、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1007/s00044-014-1294-4

  日期：2015.6

  of their resistance to antimicrobial agents are alarming issues worldwide and consistent efforts are being made to develop efficient antimicrobial agents. In this perspective, a series of novel ammonium and amide derivatives of pyranocoumarin and coumarin were synthesized and evaluated for their antimicrobial activity. Among them, six compounds exhibited significant activity against gram-positive bacteria

  传染性疾病及其对抗菌剂的抗性发展是世界范围内令人震惊的问题，并且人们一直在努力开发有效的抗菌剂。从这个角度出发，合成了一系列新颖的吡喃香豆素和香豆素铵和酰胺衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。其中，六种化合物对革兰氏阳性细菌蜡状芽孢杆菌（MTCC 430）和枯草芽孢杆菌（MTCC 121）和革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌（MTCC 741）表现出显着活性。化合物N，N，N-三乙基-10-（4,8,8-三甲基-2-氧代-2,6,7,8-四氢吡喃[3,2 - g ]铬基-10-基氧基）癸1 -溴化铵（16）在MDA中表现出最高的抗菌活性，MIC值为5μg/ ml。化合物17和18对MDA中的红毛癣菌（临床分离株）表现出中等的抗真菌活性，MIC为6.25μg/ ml 。溶血分析结果表明，六分之三的化合物各自的MIC值是安全的。这些结果为进一步优化用于设计下一代化合物作为先导抗菌剂的支架提供了见识。
• Reaction of 2,2-Dimethylchromans with 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoguinone (DDQ)
  作者：V. K. Ahluwalia、R. S. Jolly

  DOI：10.1055/s-1982-29707

  日期：——
• AHLUWALIA, V. K.;JOLLY, R. S., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 1, 74-75
  作者：AHLUWALIA, V. K.、JOLLY, R. S.

  DOI：——

  日期：——