5,17-diamino-11,23-dicarboxylic acid-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 1264930-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17-diamino-11,23-dicarboxylic acid-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• CAS: 1264930-12-2
• 化学式: C₄₂H₅₀N₂O₈
• 分子量: 710.868
• InChiKey: ANUBMUNHWLJZKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C (decomp)
• 沸点：
  953.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  163.56
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-diamino-11,23-dicarboxylic acid-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 三乙基硅烷 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 5,17-diamino-11,23-bis[(methoxy-L-alanyl)carbonyl]-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  ProximalanddistalN,C-linked tetra-peptidocalix[4] 芳烃作为双功能受体：合成、构象和初步结合研究

  摘要：

  通过相应杯芳烃双氨基酸的功能化合成了新的 1,2-近端 N,N,C,C-连接和 1,3-远端 N,C,N,C-连接的四肽杯[4]芳烃. 它们在溶液中的构象特性，已通过 1H NMR 研究，是由广泛的分子内氢键网络的存在决定的。电喷雾电离质谱研究表明，在气相中，1,2-近端肽杯[4]芳烃 19 是比 1,3-远端异构体 8 更有效的受体，并且它能够将芳香族氨基酸识别为甲基酯和 N-乙酰衍生物。有趣的是，这些观察结果表明 19 是一种双功能受体，因为它显示了 N-连接的肽杯芳烃对铵基团的选择性和 C-连接的肽杯芳烃对羧酸盐的选择性。

  DOI：

  10.1080/10610278.2010.506548
• 作为产物：
  描述：

  5,17-dinitro-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 sodium chlorite 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨基磺酸 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5,17-diamino-11,23-dicarboxylic acid-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  ProximalanddistalN,C-linked tetra-peptidocalix[4] 芳烃作为双功能受体：合成、构象和初步结合研究

  摘要：

  通过相应杯芳烃双氨基酸的功能化合成了新的 1,2-近端 N,N,C,C-连接和 1,3-远端 N,C,N,C-连接的四肽杯[4]芳烃. 它们在溶液中的构象特性，已通过 1H NMR 研究，是由广泛的分子内氢键网络的存在决定的。电喷雾电离质谱研究表明，在气相中，1,2-近端肽杯[4]芳烃 19 是比 1,3-远端异构体 8 更有效的受体，并且它能够将芳香族氨基酸识别为甲基酯和 N-乙酰衍生物。有趣的是，这些观察结果表明 19 是一种双功能受体，因为它显示了 N-连接的肽杯芳烃对铵基团的选择性和 C-连接的肽杯芳烃对羧酸盐的选择性。

  DOI：

  10.1080/10610278.2010.506548