(+)-(S)-11-Benzyloxy-2-undecanol | 83515-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(S)-11-Benzyloxy-2-undecanol
• 英文别名: (S)-11-benzyloxyundecan-2-ol
• CAS: 83515-84-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: VCPJXYAOFIJESU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-11-Benzyloxy-2-undecanol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Products of Cytochrome P450_BioI (CYP107H1)-Catalyzed Oxidation of Fatty Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]Oxidation of tetradecanoic and hexadecanoic acids by cytochrome P450(Biol) (CYP107H1) produces mainly the 11-, 12-, and 13-hydroxy C-14 fatty acids and the 11- to 15-hydroxy C-16 fatty acids, respectively. In contrast to previous reports, terminal hydroxylation is not observed. The enantiospecificity of fatty acid hydroxylation by P450(Biol) was also determined, and the enzyme was shown to be moderately selective for production of the (R)-alcohols.

  DOI：

  10.1021/ol035254e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(9-(benzyloxy)nonyl)oxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(+)-(S)-11-Benzyloxy-2-undecanol
  参考文献：
  名称：

  Products of Cytochrome P450_BioI (CYP107H1)-Catalyzed Oxidation of Fatty Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]Oxidation of tetradecanoic and hexadecanoic acids by cytochrome P450(Biol) (CYP107H1) produces mainly the 11-, 12-, and 13-hydroxy C-14 fatty acids and the 11- to 15-hydroxy C-16 fatty acids, respectively. In contrast to previous reports, terminal hydroxylation is not observed. The enantiospecificity of fatty acid hydroxylation by P450(Biol) was also determined, and the enzyme was shown to be moderately selective for production of the (R)-alcohols.

  DOI：

  10.1021/ol035254e

文献信息

• Synthese der enantiomeren Melochinine
  作者：Gundula Voß、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/jlac.198219820806

  日期：1982.8.19

  synthetisiert: Bei der Deprotonierung von 3-Hydroxy-2,6-dimethyl-4-pyron (3) mit Lithium-bis(trimethylsilyl)amid bei - 70°C entsteht ausschließlich das Dienolat-Dianion 3a. Es reagiert bei dieser Temperatur mit 10-(Tetrahydro-2-pyranyloxy)-1-undecanal (6) zur Verbindung 7, welche durch Methylieren, Eliminieren von Wasser und katalytisches Hydrieren über 8 und 9 mit 48% Gesamtausbeute in das Pyron 10 übergeführt

  吡啶生物碱甲奎宁的两种对映体（1）的合成方法如下：仅在-70°C下用双（三甲基甲硅烷基）氨基锂对3-羟基-2,6-二甲基-4-吡喃酮（3）进行质子化。这是产生的二烯酸酯二价阴离子3a。在此温度下，它与10-（四氢-2-吡喃氧基）-1-十一烷醛（6）反应形成化合物7，通过甲基化，除水和经由8和9催化加氢，将其转化为吡喃酮10，总收率占48％。氨/甲醇对10的作用产生rac - 1。如果在合成中使用醛（R）-6和（S）-6，则可以得到自然界中不存在的天然（-）-（R）-meloquinine（1）及其对映异构体。从（+）-（R）-或（-）-（S）-1，2-环氧丙烷的三个阶段中获得对映体醛6。起始原料3由1-（5-甲基-2-呋喃基）乙醇（2）通过与氯/水反应而形成。