[(1R,2S,3S)-3-Hydroxy-2-((S)-1-hydroxy-ethyl)-cyclohexyl]-acetic acid ethyl ester | 887776-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2S,3S)-3-Hydroxy-2-((S)-1-hydroxy-ethyl)-cyclohexyl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(1R,2S,3S)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]cyclohexyl]acetate
• CAS: 887776-78-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: UMXRXVMMEDHTNP-MIZYBKAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3S)-3-Hydroxy-2-((S)-1-hydroxy-ethyl)-cyclohexyl]-acetic acid ethyl ester 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到((4S,4aS,5R,8aS)-2,2,4-Trimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxin-5-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical-Mediated Opening of 2,3-Epoxy Alcohols Using Cp₂TiCl:  Stereoselective Construction of Quaternary Chiral Centers

  摘要：

  Radical-mediated opening of chiral 2,3-epoxy alcohols regioselectively at the 2-position using Cp2TiCl and trapping the intermediate radical with methyl acrylate and acrylonitrile led to the stereoselective formation of tetra substituted chiral centers.

  DOI：

  10.1021/jo0600961
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-[(2S,3S)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-oxiranyl]-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 二氯二茂钛 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到[(1R,2S,3S)-3-Hydroxy-2-((S)-1-hydroxy-ethyl)-cyclohexyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical-Mediated Opening of 2,3-Epoxy Alcohols Using Cp₂TiCl:  Stereoselective Construction of Quaternary Chiral Centers

  摘要：

  Radical-mediated opening of chiral 2,3-epoxy alcohols regioselectively at the 2-position using Cp2TiCl and trapping the intermediate radical with methyl acrylate and acrylonitrile led to the stereoselective formation of tetra substituted chiral centers.

  DOI：

  10.1021/jo0600961