1-(4-propylphenyl)-2-tosylethanone | 1404226-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-propylphenyl)-2-tosylethanone
• CAS: 1404226-40-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃S
• 分子量: 316.421
• InChiKey: ZROMVPIURNRSRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 4-丙基苯乙炔 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 氧气 、 sodium acetate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以92%的产率得到1-(4-propylphenyl)-2-tosylethanone
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-promoted syntheses of β-keto sulfones from alkynes and sulfonylhydrazides

  摘要：

  功能化的β-酮磺酮是在可见光照射、Ru(bpy)₃Cl₂、氧气、碘化钾和乙酸钠碱性添加剂的协同作用下制备的。

  DOI：

  10.1039/c6ob00617e

文献信息

• Silver(I)-mediated reaction of trimethylsilylated arylacetylenes with sulfonyl chlorides: Unexpected formation of vinyl sulfones
  作者：Gui Sheng Deng、Teng Fei Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.07.017

  日期：2012.10

  Abstract A novel reaction of trimethylsilylated arylacetylenes with sulfonyl chlorides was performed in the presence of silver nitrate or triflate. Conjugated vinyl sulfones as dramatic products were obtained in moderate yields and with Z -selectivity. A free radical mechanism has been proposed to account for the formation of the products.

  摘要在硝酸银或三氟甲磺酸银存在下，进行了三甲基甲硅烷基化的芳基乙炔与磺酰氯的新型反应。以中等收率和Z-选择性获得作为显着产物的共轭乙烯基砜。已经提出了自由基机制来解释产物的形成。
• Cu-doped zeolitic imidazolate framework catalysed highly selective conversion of alkynes to $$\upbeta $$ β -keto and vinyl sulfones using sodium sulfinates
  作者：Nageswara Rao Yalavarthi、Narayanarao Gundoju、Ramesh Bokam、Mangala Gowri Ponnapalli

  DOI：10.1007/s12039-018-1582-5

  日期：2019.1

  $$\hbox Cu}^2+}$$ -doped zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8)-catalyzed one-pot procedure to synthesize $$\upbeta $$ -keto and vinyl sulfones by the direct oxysulfonylation and hydrosulfonylation of alkynes via radical reaction under mild conditions has been described. The advantages of this protocol included broad substrate scope and excellent $$\upbeta $$ -keto and E-stereoselectivity. The Cu/ZIF-8 catalyst not only exhibited excellent performance but also had a great stability in the reaction, successfully allowing its reuse up to five cycles. This efficient Cu/ZIF-8 heterogeneous catalyst is explored for the first time to generate $$\upbeta $$ -keto and vinyl sulfones. $$\hbox Cu}^2+}$$ -doped zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8)-catalyzed one-pot procedure to synthesize $$\upbeta $$ -keto and vinyl sulfones by the direct oxysulfonylation and hydrosulfonylation of alkynes via radical reaction under mild conditions is described. The advantages of this protocol included broad substrate scope and excellent $$\upbeta $$ -keto and E-stereoselectivity. This efficient Cu/ZIF-8 heterogeneous catalyst is explored for the first time for C-S bond formation.

  本研究描述了掺杂沸石咪唑酸框架-8（ZIF-8）催化的单锅程序，该程序在温和的条件下通过自由基反应直接氧化磺酰化和氢化磺酰化炔烃，从而合成 $$\upbeta $$ -酮和乙烯基砜。该方法的优点包括：底物范围广，具有出色的 $$\upbeta $$ -酮和 E-立体选择性。Cu/ZIF-8 催化剂不仅性能优异，而且在反应中具有极高的稳定性，可成功重复使用长达五个周期。我们首次探索了这种高效的 Cu/ZIF-8 异构催化剂来生成 $$\upbeta $$ -酮和乙烯基砜。介绍了掺杂沸石咪唑框架-8（ZIF-8）催化的单锅程序，该程序在温和条件下通过自由基反应直接氧化磺酰化和氢化磺酰化炔烃，从而合成 $$\upbeta $$ -酮和乙烯砜。该方法的优点包括：底物范围广，具有出色的$\upbeta $$ -酮和E-立体选择性。这种高效的 Cu/ZIF-8 异构催化剂首次被用于 C-S 键的形成。
• Photocatalytic Aerobic Oxysulfonylation of Alkynes to Access <scp>β‐Keto</scp> Sulfones Catalyzed by <scp> OVs‐N‐Nb ₂ O ₅ </scp>
  作者：Tao Song、Yinpan Zhang、Chun Wang、Yafei Li、Yong Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202200410

  日期：2022.11.15

  photocatalyst for radical-mediated oxidative oxysulfonylation of alkynes to β-keto sulfones under environmentally benign conditions. The oxygen vacancy-rich semiconductor Nb2O5 (labeled as OVs-N-Nb2O5) could efficiently catalyze a wide range of alkynes, especially for those bearing electron-deficient substituents or internal alkynes, to their corresponding β-keto sulfones in good to high yields with good tolerance

  在此，我们报道了一种新型多相光催化剂，用于在环境友好条件下自由基介导的炔烃氧化氧磺酰化为 β-酮砜。富含氧空位的半导体 Nb 2 O 5（标记为 OVs-N-Nb 2 O 5）可以有效地催化多种炔烃，尤其是那些带有缺电子取代基或内部炔烃的炔烃，生成相应的 β-酮砜在可见光照射下具有良好至高产率，并且对多种官能团具有良好的耐受性。通过该程序还实现了甾体化合物的后期修饰和生物活性分子的合成，突出了其实际应用的潜力。同时，光催化剂OVs-N-Nb2 O 5在连续循环中表现出出色的催化稳定性，而活性和选择性没有明显损失。通过对照实验和理论计算清楚地揭示了氧空位对提高反应活性和选择性的关键作用。