2-(o-tolyl)-4-phenyl-3-iodoquinoline | 1291080-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(o-tolyl)-4-phenyl-3-iodoquinoline
• 英文别名: 3-iodo-4-phenyl-2-(o-tolyl)quinoline
• CAS: 1291080-03-9
• 化学式: C₂₂H₁₆IN
• 分子量: 421.28
• InChiKey: MGTUUWGEYXGTDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(o-tolyl)-4-phenyl-3-iodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐，腈和卤代炔的级联反应导致3-卤代喹啉

  摘要：

  通过芳基重氮盐，腈和卤代炔烃的三组分环化，已经开发出了对3-卤代喹啉的区域专一性途径。该反应通过反应性腈离子的初步形成并进一步与卤代炔烃级联进行。该方法可在温和条件下直接访问各种功能化的喹诺酮类药物（28个实例），并具有广泛的官能团耐受性。说明了该方法在克规模反应和匹伐他汀正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.085

文献信息

• Synthesis of 3-Iodoquinolines by Copper-Catalyzed Tandem Annulation from Diaryliodoniums, Nitriles, and 1-Iodoalkynes
  作者：Xuesong Wang、Xingyong Wang、Dayun Huang、Chulong Liu、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1002/adsc.201600081

  日期：2016.7.14

  A novel method for the synthesis of 3‐iodoquinolines was developed by copper‐catalyzed tandem annulation from diaryliodoniums, nitriles, and 1‐iodoalkynes. It is a method that is characterized by the most convenient operation and wide molecular diversity.

  通过铜催化串联从二芳基牙鎓，腈和1-碘代炔烃的环化反应，开发了一种新型的3-碘代喹啉合成方法。该方法以最方便的操作和广泛的分子多样性为特征。
• Electrophile-Driven Regioselective Synthesis of Functionalized Quinolines
  作者：Shaukat Ali、Hai-Tao Zhu、Xiao-Feng Xia、Ke-Gong Ji、Yan-Fang Yang、Xian-Rong Song、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol2007154

  日期：2011.5.20

  Highly substituted 3-iodoquinolines bearing different alkyl and aryl moieties can be synthesized in moderate to excellent yields (up to 99%) by 6-endo-dig iodocyclization of 2-tosylaminophenylprop-1-yn-3-ols with molecular iodine (I-2) under mild conditions. The cyclization is highly regioselective and the resulting 3-iodoquinolines can be further functionalized by various coupling reactions.