(R)-Methoxy-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetaldehyde | 174420-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-Methoxy-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-methoxy-2-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 174420-13-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: LUDUFKDFIOCXDT-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Methoxy-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetaldehyde 、 碘甲烷 在 1.) ClCl₂ 作用下， 生成 (4R,5S)-4-((E)-(S)-3-Iodo-1-methoxy-allyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A（1）的全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，

  DOI：

  10.1021/jo970314d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Methoxy-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-Methoxy-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A（1）的全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，

  DOI：

  10.1021/jo970314d