(R)-N-acetyl-2-[(S)-1-phenylethylamino]-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-propylamine | 871558-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-N-acetyl-2-[(S)-1-phenylethylamino]-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-propylamine
• 英文别名: N-[(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propyl]acetamide
• CAS: 871558-49-5
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: GLPGWKWZMDDNGD-FDQGKXFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-acetyl-2-[(S)-1-phenylethylamino]-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-propylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (R)-4-acetylamino-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methyl-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  从（R）-甘油醛获得的甲基酮亚胺的高度非对映选择性氰化。

  摘要：

  [反应：见正文]已经实现了将三甲基甲硅烷基氰化物加到衍生自（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基甲基酮的酮亚胺中，以生成季立体中心的方法，该方法具有高收率和出色的非对映选择性。发现立体选择性与温度和溶剂有关。顺式构型的β-羟基-α-氨基腈是动力学控制反应中的主要化合物，而反立体异构体是在热力学控制反应中过量获得的。在动力学控制条件下成功实现了双立体分化，并使用匹配对完成了完全非对映异构选择性的氰化反应。

  DOI：

  10.1021/jo051592c
• 作为产物：
  描述：

  [1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-eth-(E)-ylidene]-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-N-acetyl-2-[(S)-1-phenylethylamino]-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-propylamine
  参考文献：
  名称：

  从（R）-甘油醛获得的甲基酮亚胺的高度非对映选择性氰化。

  摘要：

  [反应：见正文]已经实现了将三甲基甲硅烷基氰化物加到衍生自（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基甲基酮的酮亚胺中，以生成季立体中心的方法，该方法具有高收率和出色的非对映选择性。发现立体选择性与温度和溶剂有关。顺式构型的β-羟基-α-氨基腈是动力学控制反应中的主要化合物，而反立体异构体是在热力学控制反应中过量获得的。在动力学控制条件下成功实现了双立体分化，并使用匹配对完成了完全非对映异构选择性的氰化反应。

  DOI：

  10.1021/jo051592c