(4S,5S)-4-((E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-{(2S,5S)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-hept-3-enyl)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 205240-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-((E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-{(2S,5S)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-hept-3-enyl)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 205240-40-0
• 化学式: C₅₂H₈₈O₅Si₂
• 分子量: 849.439
• InChiKey: MKKFAYOHJNVLLD-HOLPJROASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.84
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-((E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-{(2S,5S)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-hept-3-enyl)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 AD-mix-β 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1R,2S)-1-((S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-{(2S,5S)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-propyl)-4-((4S,5S)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methanesulfonyloxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Goniocin 和 Cyclogoniodenin T 的全合成。独特的生物合成意义

  摘要：

  人们对番荔枝甙 1,2 的兴趣日益增长，这源于它们的抗疟、免疫抑制、杀虫和拒食活性，尤其是它们显着的抗肿瘤活性。 3 最近从巨型 Goniothalamus 4 中分离出来的 Goniocin 是第一个，也是迄今为止唯一的，具有三个相邻 THF 环的番荔枝属 acetogenins 新亚群的例子。根据其 MS 和 1H 和 13C NMR 数据，提出了 goniocin 的结构 1。 4

  DOI：

  10.1021/ja973696d
• 作为产物：
  描述：

  (6E,10E)-(S)-13-((4S,5S)-5-Dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trideca-6,10-diene-1,3-diol 在 咪唑 、 (F₃CCO₂)ReO₃ 、 lutidine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4S,5S)-4-((E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-{(2S,5S)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-hept-3-enyl)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Goniocin 和 Cyclogoniodenin T 的全合成。独特的生物合成意义

  摘要：

  人们对番荔枝甙 1,2 的兴趣日益增长，这源于它们的抗疟、免疫抑制、杀虫和拒食活性，尤其是它们显着的抗肿瘤活性。 3 最近从巨型 Goniothalamus 4 中分离出来的 Goniocin 是第一个，也是迄今为止唯一的，具有三个相邻 THF 环的番荔枝属 acetogenins 新亚群的例子。根据其 MS 和 1H 和 13C NMR 数据，提出了 goniocin 的结构 1。 4

  DOI：

  10.1021/ja973696d