3,4-Dihydroxy-2,3,5-trimethyl-6-oxo-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 153790-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-Dihydroxy-2,3,5-trimethyl-6-oxo-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• CAS: 153790-80-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅Si
• 分子量: 312.438
• InChiKey: VOLBFVOEDUFTOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  449.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydroxy-2,3,5-trimethyl-6-oxo-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 、 2,2,2-Trichloroethyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-3,6-dimethyl-5-[(1-methylpiperidin-1-ium-1-yl)methyl]benzoate;trifluoromethanesulfonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到(4R,9aS)-4,4a-Dihydroxy-6-methoxy-3,4,5,8,9a-pentamethyl-1-oxo-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-xanthene-2,7-dicarboxylic acid 7-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester 2-(2-trimethylsilanyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-Thielocin Alβ的立体选择性全合成

  摘要：

  (±)-thielocin A1β 的立体定向全合成已从常见的中间体 5-甲酰基-2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸乙酯 (8) 中实现。外消旋合成是基于 4-甲基-3,4-二羟基环己二烯酮 38 与从氟离子催化的哌啶盐 40 组合物低温衍生的醌甲基化物的关键反应而实现的。所得缩合物 (31) 被同系化通过与受保护的单体苯酚 41 连续酯化，在小心去除保护基团后，提供所需的硫菌素 A1β。

  DOI：

  10.1021/ja0112341
• 作为产物：
  描述：

  2-Trimethylsilylethyl 2,4-dihydroxy-3,5,6-trimethylbenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 12-冠醚-4 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 3,4-Dihydroxy-2,3,5-trimethyl-6-oxo-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-Thielocin Alβ的立体选择性全合成

  摘要：

  (±)-thielocin A1β 的立体定向全合成已从常见的中间体 5-甲酰基-2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸乙酯 (8) 中实现。外消旋合成是基于 4-甲基-3,4-二羟基环己二烯酮 38 与从氟离子催化的哌啶盐 40 组合物低温衍生的醌甲基化物的关键反应而实现的。所得缩合物 (31) 被同系化通过与受保护的单体苯酚 41 连续酯化，在小心去除保护基团后，提供所需的硫菌素 A1β。

  DOI：

  10.1021/ja0112341

文献信息

• Génisson, Yves; Tyler, Peter C.; Young, Robert N., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 2, p. 759 - 760
  作者：Génisson, Yves、Tyler, Peter C.、Young, Robert N.

  DOI：——

  日期：——