(Z)-7-bromo-6,7-dideoxy-7-fluoro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hept-6-enopyranose | 117475-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (Z)-7-bromo-6,7-dideoxy-7-fluoro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hept-6-enopyranose
• 英文别名: (E)-7-bromo-6,7-dideoxy-7-fluoro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hept-6-enopyranose；7-bromo-6,7-dideoxy-7-fluoro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hept-6-enopyranose
• CAS: 117475-62-4；117475-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₈BrFO₅
• 分子量: 353.185
• InChiKey: PITIWCFGUCQMBA-JZFGAJAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-bromo-6,7-dideoxy-7-fluoro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hept-6-enopyranose 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  连接编辑伪聚糖：一种还原性 α-氟乙烯基-C-糖基化策略，用于创建具有改变生物活性的聚糖类似物

  摘要：

  聚糖和糖缀合物的缩醛（ O-糖苷）键在化学和生物学上都很脆弱，因此C-糖苷作为更稳定的类似物而受到关注。我们假设，如果O-糖苷键在聚糖功能中发挥至关重要的作用，那么C-糖苷类似物的生物活性将根据其取代基而变化。基于这个想法，我们采用了“连锁编辑策略”来创建聚糖类似物（伪聚糖）。我们设计了三种具有CH 2和CHF键的假聚糖，它们在键长、角度和体积方面类似于O-糖苷键，并通过氟乙烯基C-糖基化和选择性氢化反应有效地合成了它们。将该策略应用于淀粉酶表达诱导剂异麦芽糖 (IM) 和激活 iNKT 细胞的 α-GalCer，结果发现了 CH 2 -IM（显示淀粉酶生产能力增加）和 CHF-α-GalCer，它显示出与天然 α-GalCer 相反的活性，作为 iNKT 细胞的拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12581
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 吡啶盐酸盐 、 草酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 (Z)-7-bromo-6,7-dideoxy-7-fluoro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hept-6-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  细胞表面碳水化合物的类似物。在C-5上具有乙炔基，乙烯基或环氧残基的d-半乳糖衍生物的合成

  摘要：

  衍生自在C-5具有乙炔基，乙烯基或环氧残基的D-半乳糖以及7,7-二溴烯烃，异构体7,7-gem-溴氟烯烃和6,6-gem-二氟衍生物的化合物是由1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖获得。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84057-6