[(3aR,5R,6R,6aR)-6-ethynyl-6-methoxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1397290-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5R,6R,6aR)-6-ethynyl-6-methoxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1397290-20-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅Si
• 分子量: 342.508
• InChiKey: WZQKVNPVNQATJP-UMPJEAMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 [(3aR,5R,6R,6aR)-6-ethynyl-6-methoxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 、 水杨醛 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到N-{3-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-2H-chromen-2-ylidene}-4-tolylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of 3-C-Linked Glycosyl Iminocoumarins

  摘要：

  An efficient general strategy was developed for the synthesis of previously unknown 3-C-linked glycosyl iminocoumarins. The strategy involves a copper-catalyzed multicomponent reaction of sugar-derived alkynes with tosyl azide and salicylaldehyde to give a diverse array of glycosyl iminocoumarins in good yields. These compounds can serve as appropriate precursors for the synthesis of the corresponding coumarin 3-C-glycosides.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289763