3-(dodecylsulfinyl)-1,1,1-trifluoropropane-2,2-diol | 934554-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 3-(dodecylsulfinyl)-1,1,1-trifluoropropane-2,2-diol
• 英文别名: 3-(Dodecylsulfinyl)-1,1,1-trifluoro-2,2-propanediol；3-dodecylsulfinyl-1,1,1-trifluoropropane-2,2-diol
• CAS: 934554-42-4
• 化学式: C₁₅H₂₉F₃O₃S
• 分子量: 346.455
• InChiKey: BAABWKSSSRIMDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(dodecylsulfinyl)-1,1,1-trifluoropropane-2,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Analysis of Mammalian Carboxylesterase Inhibition by Trifluoromethylketone-Containing Compounds

  摘要：

  羧酸酯酶（CE）是一种普遍存在的酶，可水解多种含酯的异生物，包括抗癌药物伊立替康（CPT-11）和卡培他滨以及拟除虫菊酯类杀虫剂等复杂分子。由于CE在许多外源性和内源性酯类化合物的新陈代谢中发挥着重要作用，因此许多研究都关注这类酶的抑制作用。含三氟甲基酮（TFK）的化合物已被确定为有效的CE抑制剂。本文中，我们给出了21种化合物的抑制常数，包括一系列硫醚、亚磺酰和磺酰TFK，以及哺乳动物CE和人类乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶。为了研究缓慢紧密结合抑制剂/酶相互作用的性质，我们进行了5分钟或24小时预孵育期的测定。结果表明，预孵育时间的长短在结构上显著影响抑制常数。含TFK的化合物通常是哺乳动物CE的有效抑制剂，观察到的Ki值低至0.3 nM。在大多数情况下，含硫醚的化合物比它们的亚磺酰或磺酰类似物更有效。QSAR分析表明，观察值与预测值之间存在极好的相关性（r2从0.908到0.948不等），交叉相关系数（q2）约为0.9。此外，TFK类似物的伪受

  DOI：

  10.1124/mol.105.021683