tert-butyl 3-(2-nitroethenyl)indole-1-carboxylate | 213275-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-nitroethenyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 213275-03-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: WONYLEPMGGKGCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-nitroethenyl)indole-1-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tert-butyl 3-(1,2-diaminoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卵黄素B类海洋双吲哚生物碱的全合成

  摘要：

  基于O-苄基羟胺和O-苄基羟胺的加合物的还原，已经开发了一种合成1-（1 H-吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺的方法，这是许多海洋生物碱的关键合成前体。N-保护的3-（2-硝基乙烯基）吲哚。首次进行了海绵海绵子和Discodermia花萼的次生代谢产物6'，6''-二溴金刚烷B，6'-溴金刚乙B和6”-溴金刚烷B的全合成。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02664-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-Hydroxy-2-nitro-ethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 3-(2-nitroethenyl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称 N-杂环卡宾催化烯醛与硝基烯烃的加成：通过均烯化反应途径控制立体化学以获取 δ-内酰胺

  摘要：

  在新型手性 N-杂环卡宾的催化下，烯醛和硝基烯烃之间的不对称分子间反应已被开发，以产生 δ-硝基酯。这项工作的关键是开发了一种催化剂，该催化剂有利于 δ-硝基酯途径而不是已建立的 Stetter 途径。该反应以高立体选择性进行，并提供以前未报道的顺式非对映异构体。我们还报告了一种用于合成 δ-内酰胺的操作简便的两步一锅法。

  DOI：

  10.1021/ja403847e

文献信息

• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Isonitrile-Substituted Indole Derivatives: Access to 1-(Trifluoromethyl)-4,9-dihydro-3<i>H</i>-pyrido[3,4-b]indole and<i>β</i>-Carboline Derivatives
  作者：Jiaxin Liu、Longhai Li、Liuzhu Yu、Lisha Tang、Qin Chen、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800568

  日期：2018.8.6

  visible‐light‐induced trifluoromethylation of isonitrile‐substituted indole derivatives has been developed from the reaction of isonitrile‐substituted indoles with Togni II reagent, affording 1‐(trifluoromethyl)‐4,9‐dihydro‐3H‐pyrido[3,4‐b]indoles in moderate to good yields. The further transformations to β‐carboline derivatives and a harmacine derivative have been performed, demonstrating the potential synthetic

  的可见光诱导的异腈基取代的吲哚衍生物的三氟甲基化已经从与TOGNI II试剂异腈取代的吲哚的反应研制，得到1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3- ħ -吡啶并[3,4 ‐b]吲哚产量中等至良好。已经进行了向β-咔啉衍生物和harmacine衍生物的进一步转化，证明了该方法的潜在合成效用。一项初步的生物学研究表明，含有CF 3的harmine类似物可显着刺激胰高血糖素样肽1（GLP-1）的分泌，表明糖尿病的治疗有所改善。
• Organocatalytic enantioselective synthesis of C3 functionalized indole derivatives
  作者：Jasneet Kaur、Nasarul Islam、Akshay Kumar、Vimal K. Bhardwaj、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.037

  日期：2016.12

  Michael addition reaction of indolylnitroalkenes with 1,3-dicarbonyl compounds has been developed to obtain enantiomerically enriched 3-(2-nitro-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethyl)pentane-2,4-dione derivatives in up to 98% ee using BnCPN as an organocatalyst. The transition state structure has been predicted using DFT calculation.

  已经开发了吲哚基硝基烯烃与1，3-二羰基化合物的高对映选择性迈克尔加成反应，以获得对映体富集的3-（2-硝基-1-（1-甲苯磺酰基-1 H-吲哚-3-基）乙基）戊烷-2使用BnCPN作为有机催化剂，可在高达98％ee的条件下得到1,4-二酮衍生物。已经使用DFT计算预测了过渡状态结构。
• A Branched Domino Reaction: Asymmetric Organocatalytic Two-Component Four-Step Synthesis of Polyfunctionalized Cyclohexene Derivatives
  作者：Xiaofei Zeng、Qijian Ni、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201209581

  日期：2013.3.4

  Take two: By employing two equivalents of an aldehyde in an asymmetric organocatalytic domino reaction, the nucleophilic enamine intermediate is also converted into the corresponding iminium species through oxidation with o‐iodoxybenzoic acid. Thus, polyfunctionalized cyclohexene derivatives are formed from two simple starting materials in good yields and stereoselectivities (see scheme; Bn=benzyl

  采取两种：通过采用醛的两个当量的不对称有机催化反应多米诺，亲核烯胺中间体也与转化成相应的亚胺物种通过氧化ö -iodoxybenzoic酸。因此，多官能化的环己烯衍生物是由两种简单的起始原料形成的，具有良好的收率和立体选择性（参见方案； Bn =苄基，EWG =吸电子基团）。
• Straightforward Access to High-Performance Organometallic Catalysts by Fluoride Activation: Proof of Principle on Asymmetric Cyanation, Asymmetric Michael Addition, CO₂ Addition to Epoxide, and Reductive Alkylation of Amines by Tetrahydrofuran
  作者：Alexey A. Tsygankov、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acscatal.1c03785

  日期：2021.11.5

  We demonstrate that well-known transition metal catalysts can be transformed into high-performance versions by the simple use of a fluoride anion source. In situ fluoride-activated catalysts are highly active catalytic species. The isolation may lead to degradation of the species or a decrease in catalytic activity. Fluoride activation of known, relatively simple catalysts resulted in the development

  我们证明了众所周知的过渡金属催化剂可以通过简单使用氟阴离子源转化为高性能版本。原位氟化物活化的催化剂是高活性催化物质。分离可能导致物种降解或催化活性降低。已知相对简单的催化剂的氟化物活化导致开发了一种最有效的催化体系，用于醛的不对称氰化、不对称迈克尔加成和环状碳酸酯的合成。此外，还开发了氟化物辅助的四氢呋喃 (THF) 与胺的还原开环。我们相信所提出的方法可以在已知催化过程的改进和新催化过程的设计中找到广泛的应用。
• Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydropyrans via a One-Pot Organocatalytic Michael/Henry/Ketalization Sequence
  作者：Robert Hahn、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1021/ol501236a

  日期：2014.7.18

  A diastereo- and enantioselective Michael/Henry/ketalization sequence to functionalized tetrahydropyrans is described. The multicomponent cascade reaction uses acetylacetone or β-keto esters, β-nitrostyrenes, and alkynyl aldehydes as substrates affording tetrahydropyrans with five contiguous stereocenters. Employing a bifunctional quinine-based squaramide organocatalyst, the title compounds are obtained

  描述了官能化四氢吡喃的非对映选择性和对映选择性迈克尔/亨利/缩酮化序列。多组分级联反应使用乙酰丙酮或β-酮酯、β-硝基苯乙烯和炔醛作为底物，提供具有五个连续立体中心的四氢吡喃。使用双功能奎宁基方酰胺有机催化剂，在一次反应后，以中等至良好的收率 (27–80%)、优异的对映体过量 (93–99% ee) 和高非对映体比率 (dr > 20:1) 获得标题化合物结晶。