tert-butyl 3-(1,2-diaminoethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1548273-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(1,2-diaminoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(1,2-diaminoethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1548273-46-6
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 275.351
• InChiKey: LIFLVCVPRRHCFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(1,2-diaminoethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-5-(1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  卵黄素B类海洋双吲哚生物碱的全合成

  摘要：

  基于O-苄基羟胺和O-苄基羟胺的加合物的还原，已经开发了一种合成1-（1 H-吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺的方法，这是许多海洋生物碱的关键合成前体。N-保护的3-（2-硝基乙烯基）吲哚。首次进行了海绵海绵子和Discodermia花萼的次生代谢产物6'，6''-二溴金刚烷B，6'-溴金刚乙B和6”-溴金刚烷B的全合成。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02664-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl-3-(2-nitro-vinyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 氢溴酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl 3-(1,2-diaminoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  托普斯汀C的结构和全合成的修订

  摘要：

  摘要 据报道，一种有效的合成方法是从容易获得的3-（2-硝基乙烯基）吲哚获得在吲哚N原子上具有保护基的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺。该方法包括将O-新戊酰基羟胺的无溶剂共轭加成至1-Boc-3-（2-硝基乙烯基）吲哚中，然后轻度还原加合物。所获得的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺是用于几类海洋生物碱的方便的合成前体。据报道，基于此方法的外消旋托普汀C（一种来自六聚体属（Hexadella sp。）的次生代谢产物）的第一全合成。最初提议的托普汀C的结构已被修改。 据报道，一种有效的合成方法是从容易获得的3-（2-硝基乙烯基）吲哚获得在吲哚N原子上具有保护基的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺。该方法包括将O-新戊酰基羟胺的无溶剂共轭加成至1-Boc-3-（2-硝基乙烯基）吲哚中，然后轻度还原加合物。所获得的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺是用于几类海洋生物碱的方便的合成前体。据报道

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588731

文献信息

• Concise synthesis of Didebromohamacanthin A and Demethylaplysinopsine: Addition of Ethylenediamine and Guanidine Derivatives to the Pyrrole-Amino Acid Diketopiperazines in Oxidative Conditions
  作者：Ludmila Ermolenko、Hu Zhaoyu、Clarisse Lejeune、Carine Vergne、Céline Ratinaud、Thanh Binh Nguyen、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol4036177

  日期：2014.2.7

  Oxidative nucleophilic addition of ethylenediamine and guanidine derivatives to pyrrole-amino acid diketopiperazines was shown to provide substituted 5,6-dihydro-2(1H)-piperazinones, quinoxalinones, and 2-aminoimidazolones. On the basis of this methodology, a concise approach to natural products didebromohamacanthin A and demethylaplysinopsine has been demonstrated.

  乙二胺和胍衍生物的氧化亲核加成到吡咯-氨基酸二酮哌嗪中，显示提供取代的5，6-二氢-2（1 H）-哌嗪酮，喹喔啉酮和2-氨基咪唑啉酮。在这种方法的基础上，已经证明了对天然产物双溴金刚烷菌素A和去甲基aplysinopsine的一种简明方法。