5,6-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one | 57741-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: (+/-)-5,6-dimethyl-(3ar,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one；(+/-)-5,6-Dimethyl-(3ar,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-on
• CAS: 57741-48-7；71267-67-9；99172-49-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: QDTAICREZRUWQX-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 TfN([Al(Me)Cl]2) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到5,6-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bis-aluminated triflic amide promoted Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated lactones

  摘要：

  The bis-aluminated triflic amides such as TfN[Al(Me)Cl](2) and TfN[Al(iBU)(2)](2,) which are derived from triffic amide (I mol) and aluminum reagent (2 mol), can efficiently promote the Diels-Alder reaction of alpha, beta-unsaturated lactone derivatives as dienophiles. Selection of the ligand on aluminum of these Lewis acids should be important depending on the combination of dienophile and 1,3-diene. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.079