1-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-chloroethanone | 23693-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-chloroethanone
• 英文别名: 1-Benzyl-2-chloroacetylpyrrole；1-Benzyl-2-chloracetylpyrrol；1-(1-Benzylpyrrol-2-yl)-2-chloroethanone
• CAS: 23693-97-2
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: LHMPXHUYJXZWPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酮,1-[1-(苯基甲基)-1H-吡咯-2-基]- 在 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到1-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-chloroethanone
  参考文献：
  名称：

  Croce, Piero Dalla; Ferraccioli, Rafaella; Ritieni, Alberto, Synthesis, 1990, # 3, p. 212 - 213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent Free Synthesis of 2-Acylpyrroles and its Derivatives Catalysed by Reuseable Zinc Oxide
  作者：Shuguang Zhang、Chengliang Feng、Jin Cai、Junqing Chen、Huayou Hu、Min Ji

  DOI：10.3184/174751913x13734615005971

  日期：2013.8

  A highly efficient procedure for preparing 2-acylpyrroles and its derivatives is described. The products were obtained through regioselective Friedel–Crafts reactions of pyrroles and its derivatives with alkyl or aryl acid chlorides catalysed by zinc oxide under solvent-free conditions. This method has the advantages of green chemistry, operational simplicity, solvent-free conditions, and recoverable catalyst.

  本文介绍了一种高效制备 2-酰基吡咯及其衍生物的方法。在无溶剂条件下，通过氧化锌催化吡咯及其衍生物与烷基或芳基酸氯化物的弗里德尔-卡夫斯（Friedel-Crafts）区域选择性反应，获得了这些产物。该方法具有绿色化学、操作简单、无溶剂条件和催化剂可回收等优点。
• Direct Vilsmeier-Haack Chloroacetylation of Pyrroles
  作者：Piero Dalla Croce、Concetta La Rosa、Alberto Ritieni

  DOI：10.1055/s-1989-27396

  日期：——

  Reaction of pyrroles with N,N-dimethyl-2-chloroacetamide in the presence of phosphorus oxychloride leads to a mixture of 2- and 3-chloroacetylpyrroles, which can be separated by chromatography.

  在氧氯化磷存在下，吡咯与 N,N-二甲基-2-氯乙酰胺反应，生成 2-和 3-氯乙酰基吡咯混合物，可通过色谱法分离。
• CROCE, PIERO DALLA;LA, ROSA CONCETTA;RITIENI, ALBERTO, SYNTHESIS,(1989) N0, C. 783-784
  作者：CROCE, PIERO DALLA、LA, ROSA CONCETTA、RITIENI, ALBERTO

  DOI：——

  日期：——